77、 78、 79、 80、 81、 82、 83、 84、 85、 86、 87、 88、
三、回答下列问题
1、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。
CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。 3、比较下列化合物酸性大小,请解释原因。
醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸
4、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。
二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯
5、排列下列化合物的碱性顺序,并简要说明理由。
二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。
第 6 页
6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。
苯胺、吡咯、吡啶、甲胺
7、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。
苯 胺、二苯胺、甲 胺、N-甲基苯胺
8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差,但却比苯易发生亲电取代反应。
9、试解释苯的芳香性大于五元杂环,但亲电取代反应活性却小于五元杂环。
10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性,并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。
噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯 12、写出
-D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。
13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。
14、D-(+)-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。
15、写出甲基-β-D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪几种?请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理
19、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢,并说明原因。
A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线:
第 7 页
(1)先硝化,再还原,然后氧化。 (2)先硝化,再氧化,然后还原。 (3)先氧化,再硝化,然后还原。 其中哪一种合成路线最好?为什么?
21、果糖为酮糖,你预料它是否具有还原性?为什么? 22、与HCN发生亲核加成反应活性大小 23、按酸性增强的顺序排列
a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OH e CH3CH2CH2CH2OH f H2CO3 g Br3CCOOH h H2O 24、酸性强弱次序
25、用反应历程解释反应事实: 四、合成(无机原料任选 )
1、以乙醇为主要原料,有机过氧化物任选,合成 2、从甲苯、甘油出发,合成6-甲基喹啉
3、6-硝基喹啉 (由苯等原料) 4、6-甲氧基喹啉(由苯、甘油等原料) 5、以苯为原料合成间苯二甲酸
6、以甲醇、乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮
7、由乙酰乙酸乙酯合成
(不大于三个碳原子的有机物任选 ) 8、 9、3-甲基-2-氨基丁酸
第 8 页
(邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料,不大于三个碳原子的有机物任选 ) 10、由甲苯等为原料合成 11、由苯等原料合成均三溴苯
CH3CHCH3CCH312、以丙酮为唯一有机原料合成CH3 OH13、以甲醛、乙醇为主要原料,用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸
14、2-甲基戊酸(由丙二酸二乙酯等原料) 15、对氯氟苯(由苯等原料)
16、4-羟基偶氮苯(由苯酚、苯等原料)
17、2-氨基戊酸(邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料) 18、以甲醇、乙醇为主要原料,用丙二酸酯法合成19、由甲苯等为原料合成 20、以苯为原料合成1,3,5-三氯苯 21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯 (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料) (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 23、4-羟基偶氮苯(由苯等原料)
24、以丙烯和2-戊酮为原料,合成 25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料,合成 26、以甲苯为原料合成 27、以苯胺为原料,合成2,6-二溴苯甲酸
-甲基丁酸
28、以甲醇、乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸
第 9 页
29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸 30、以乙烯为原料合成正丁醚 31、由苯合成对氨基偶氮苯
32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成: 33、由3-甲基吡啶合成:3-氨基吡啶。 34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成: 35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成:
36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N,N-二甲基丙酰胺
CH3CCOOH37、由38、由
COOCH3及两个碳及以下有机物合成合成:
O
CH3
CH3CH3 合成
39、以甲苯为原料合成 OH40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成(CH3)2C(CH2)4OH
41、由苯和丙酸等为原料合成: 42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成: 43、由间氯甲苯为原料合成:3-氯苯胺。 44、以环己醇为原料合成脯氨酸 45、
(三个碳及以下试剂任用) 46、
47、由苯等原料合成2,4-二氯氟苯 48、
第 10 页