高考化学有机物选做题训练 一、知识点巩固 有机推断中常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、__________、__________。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为 ____________。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、 ________、________、________，其中__________、______只能与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有 __________。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必有____________。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。 (7)能发生消去反应的有机物为______________。 (8)能发生水解反应的有机物为_______________________________。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应： 氧化氧化 A――→B――→C，则A应是__________，B是____，C是____。 2.由反应条件推断 (1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为______的水解。 (3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化 反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、 ________的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与____________________________H原子发生的 取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为______________的H原子 直接被取代。 三、练习训练 第 1 页
1．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为__________； (2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________； (3)由B生成C的化学反应方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。 2．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 第 2 页
回答下列问题： (1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和__________(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ________________________________________________________________________。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。 E的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： NaOH溶液HBrH2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △ 3、叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基） 第 3 页
（1） 下列说法不正确的是 （填字母） A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 ．．C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件） ．．．(3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件） （4） 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。 (5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 ．．．D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4?C＋6N2? 4、以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线： 已知： ①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为 ； (2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ； (4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。 5、多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： 第 4 页
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的 结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+NaCN →R-CN+NaBr; ②合成过程中无机试剂任选； N ③合成路线流程图示例如下： 6、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： 已知： R－CH＝CH2 （i）B2H6 R－CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷） －（ii）H2O2/OH 回答下列问题： （1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。 A的分子式是 （2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 、 ； （3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是 （4）反应①的反应类型是 ； （5）反应②的化学方程式为 （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式： 第 5 页 第 6 页
2019高考有机化学选做题训练语文 - 图文
