第八章 醛、酮、醌
用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.e.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOCHOd.(CH3)2CHCOCH3(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.CH2=CHCHO
i.CH3COCH2CH2COCH2CH3j.CH3CH2CH=CHCH2COCH3k.(S)-3-甲基-2-戊酮
l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛
q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲
醛
d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛
g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮
k.C2H5CH3HCOCH3l. BrCH2CH2CHOp.m.CCl3CH2COCH2CH3CCH3On.(CH3)3CCHOOo.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOq.r.O
写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛
答案：a.CH2=CHCOCH3b. XCH2CHOc.CH2CH2COCH3OHd.CH3COCH2CHO
写出下列反应的主要产物
a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2OH2N－OHH+CHO+KMnO4稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+无水HClH+H2Oi.j.Ok.O+K2Cr2O7KMnO4室温CHO
CCH3OCCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+l. +HClm.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCNCH3COCH3
稀NaOH
答案：
Na.CH3COCH2CH3+H2N－OHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrOHCH3CCH2CH3HOOCCOOHH+CH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOHOk.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+COOH+OCCHCl3CH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCNCH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OH
用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇2,4－二硝基苯肼沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＢＣＤI2 / NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀沉淀Tollen试剂无沉淀BCI2 / NaOH无沉淀CAＡＢＣＤ无沉淀b.ABC戊醛2－戊酮环戊酮CHI3B
完成下列转化
a.C2H5OHOCCH3CHCOOHOHClOCb.c.OHCCHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHOHCH2CCH3CH3d.e.f.g.CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2OHCH3CH-CHCHOOHOHCH3CH2CH2CH2OH
h. 3-己烯 → 3-己酮 i. 苯 → 间溴代苯 答案： a.C2H5OHOCCrO3.(Py)2CH3CHOHCNCH3CHOHCNOCH+H2OCH3CHCOOHOHb.Cl无水AlCl3c.ONaBH4H2OOH
d.HCCHHg+,H+H2OCH3CHO稀OH－CH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3Of.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OH－CH3CH-CHCHOOHOHMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OH
h.i.CH3CH2CCCH2CH3H2OHgSO4,H2SO4CCH3OCH3CH2COCH2CH2CH3Br2FeBr3BrCCH3OCH3COCl无水AlCl3
写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.
答案：
A CH3MgBr1)CH3CH2CHO2)H2O/H+1)CH3CHO2)H2O/H+CH3CHOHCH2CH3 B CH3CH2MgBrCH3CHOHCH2CH3
分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：
CH3Cl2光照BrBr2FeMgEt2OCH2ClMgBrOH+MgEt2OCH2MgCl1)HCHO2)H+CH2CH2OHH2O
下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇及醛
或酮制备它们的反应式。
a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH
答案：a. 缩酮 b. 半缩酮 半缩醛 a.O+(CH2OH)2无水HClOOOHOCH2CH2OHb.c.O+(CH2OH)2无水HClOH+CH3CHO无水HClOCHCH3OHOd.HOCH2(CH2)3CHO无水HClOH
大学有机化学第九章醛、酮、醌
