类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 一卤代烃: R—X 卤代烃 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 1.与NaOH水溶液共热发生取代(水卤素原子直接与烃基解)反应生成醇 结合 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应β-碳上要有氢原子才生成烯 能发生消去反应 3.在碱性条件下,水解更彻底,若卤原子与苯环相连,则难水解 羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 C—O键有极性 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢,发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化,由橙红色变为绿色 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr:74) 酚 CnHnO 酚羟基 —OH 1.弱酸性,比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉—OH直接与苯环上淀,在浓H2SO4存在下,可与硝酸(Mr:94)C6H5OH 的碳相连,受苯环影生成三硝基苯酚 响能微弱电离。 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO相当于两个HCHO —CHO (Mr:30) 有极性、能加成 (Mr:44)CH3CHO (Mr:58)CH3COCH3 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 溴水等)氧化为羧酸 3.能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 醛 CnH2nO 醛基 酮 CnH2nO 羰基 羧酸 CnH2nO2 羧基 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基,不能被H2受羰基影响,O—H能加成 (Mr:60)CH3COOH 电离出H+,受羟基影3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(醋酸 乙酸) 响不能被加成。 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质,又有醛的性质 HCOOCH3 (Mr:60) 酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生成羧酸和醇 断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 不稳定 一硝基化合物较稳定 易爆炸 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 酯 CnH2nO2 酯基 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 R—NO2 氨基—NH2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 羧基—COOH 肽键 氨基—NH2 H2NCH2COOH (Mr:75) —NH2能以配位键结两性化合物 合H+;—COOH能部能形成肽键 分电离出H+ 1.两性 2.水解 结构复杂
有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 酸性高锰 名称 酸钾溶液 溴 水 银氨 新制 FeCl3 碘水 溶液 Cu(OH)2 溶液 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 含碳碳双含碳碳双被鉴别键、三键的键、三键物质种物质、烷基的物质。类 苯。但醇、但醛有干 醛有干扰。 扰。 含醛基含醛基化化合物羧酸 合物及葡苯酚 及葡萄苯酚 (酚不能萄糖、果淀粉 羧酸 溶液 糖、果溶液 使酸碱指糖、麦芽糖、麦芽示剂变色) 糖 糖 使石蕊或呈现 呈现放出无色甲基橙变 紫色 蓝色 无味气体 红 酸性高锰溴水褪色出现白出现银出现红 现象 酸钾紫红且分层 色沉淀 镜 色沉淀 色褪色
溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。 硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型 概念 举例(化学方程式) 卤代反应 反应物类属 取 代 反 应 分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替 CH4 + Cl2 硝化反应 CH3Cl + HCl 烷烃、环烃、芳烃 芳烃、苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 醇 2C2H5OH 水解反应 C2H5OC2H5 + H2O 卤代烃、酯 CH3CH2X + H2O 有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物 CH3CH2OH + HX 加 成 反 应 芳烃、烯烃、炔烃 加氢气 烯烃、炔烃 加卤素 加水 CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH(工业制醇) 烯烃、炔烃 CH2≡CH2 + H2O 加卤代烃 CH3-CHO(工业制醛) 烯烃、炔烃
有机化学之官能团性质总结 (1)
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