第六章 单环芳烃
1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3CH3C2H5正丙苯
异丙苯
2-甲基乙苯
3-甲基乙苯
CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H54-甲基乙苯
连三甲苯
2.写出下列化合物的结构式。
NO2NO2CH3偏三甲苯
CH3
间三甲苯
C2H5COOHNO2
间二硝基苯
NO2CH3NO2C2H5Br 对溴硝基苯 OHC2H5
1,3,5-三乙苯
CH2Cl
对羟基苯甲酸
SO3HOHNO2
I
Cl
NO2NO2
2,4,6-三硝基甲苯 间碘苯酚
3.命名下列化合物。
CH3C(CH3)3对氯苄氯 3,5-二硝基苯磺酸
C2H5CH2OH
Cl
NO2
叔丁基苯 对氯甲苯
COOHSO2ClNO2
苯磺酰氯
对硝基乙苯
C12H25苄醇 CH3SO3Na CH=CHCH3
(4-甲苯基丙烯) 2,4-二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1-
NO24.用化学方法区别各组化合物。 (1)
溴水 Br2/CCl4,Fe
不变 不变
CH2CH3 褪色
CH=CH2 不变 褪色
CCH(2)
溴水
不变
褪色 不变
褪色 沉淀
硝酸银氨溶液
5.以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
(1)C6H5Br
BrBrNO2(2)C6H5NHCOOCH3
NHCOCH3NHCOCH3NO2(3)C6H5C2H5
C2H5C2H5NO2NO2
NO2
NO2
(4)C6H5COOH (5)o-C6H5(OH)COOCH3 (6)p-CH3C6H4COOH
COOHCOOHCOOHOHCOOHOH
NO2
NO2NO2
NO2CH3
(7)m-C6H4(OCH3)2 (8)m-C6H4(NO2)COOH
COOHOCH3OCH3NO2OCH3NO2OCH3 NO2
(9)o-C6H5(OH)Br
OHNO2BrOHBrNO2
NO2
(10)邻甲苯酚
OHCH3CH3(11)对甲苯酚
OHNO2OHNO2NO2
CH3
(12)间甲苯酚
OHNO2OHOHNO2CH3CH3
NO2CH3
6. 完成下列反应式。
解:
CH3(1)+CH3ClCH32HSO3ClAlCl3SO2Cl
CH(CH3)2(2)+COOHCH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4,H2SO4
CH3(3)Cl2/hvCH2ClAlCl3CH2
C2H5(4)+C2H53H2Pt
7.指出下列反应中的错误。 解:(1)正确反应:
CH3CH2CH2Cl,AlCl3CH(CH3)2Cl2,hvCH3CClCH3
(2) 正确反应:
NO2
NO2KMnO4C2H5CH2=CH2,H2SO4NO2COOH
(3) 正确反应
COCH3CH3CH2Cl,AlCl3COCH3CH2CH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3Cl+COCH3CH2CH3Cl
8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
解:(1) CH3>CH3CH3>CH3CH3> (2) CH3>>Br>NO2 (3) CH3>CH3CH3>COOH>CH3COOHCOOHClNO2 (4) Cl>NO2>ClNO2 9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解:(1) 甲苯 4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸