第三节 生活中两种常见的有机物
教学目标:
1.了解认识乙醇和乙酸在日常生活、工农业生产、科学研究等方面的重要作用;
2.通过对乙醇和乙酸性质和用途的学习,激发学习化学的兴趣,提高学习化学的积极性; 3.实验探究:乙醇、乙酸的主要化学性质; 4.讨论乙烯制备乙酸的合成路线。 重点、难点 教学重点:(1)官能团的概念
(2)乙醇的组成、乙醇的取代反应与氧化反应 (3)乙酸的组成、乙酸的酸性和酯化反应。 教学难点:(1)建立乙醇和乙酸分子的立体结构模型
(2)乙醇的氧化反应、取代反应、酯化反应的实质 (3)乙酸酯化反应的实质。 教学过程:
1.回忆初中所学内容,回答下列问题: (1)怎样证明乙醇中含有C元素和H元素?
答案:在酒精火焰上方罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠,证明酒精中含有H元素;然后迅速将烧杯倒转,加入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明酒精中含有C元素。 (2)醋酸是强酸还是弱酸?醋酸是否具有酸的通性?醋酸对皮肤有没有腐蚀作用? 答案:醋酸是弱酸,醋酸具有酸的通性,醋酸或其浓溶液对皮肤有腐蚀作用。 2.询问爱喝酒的人,或咨询酒厂的调酒师,回答下列问题: (1)粮食酒是新的好,还是陈的好? 答案:粮食酒越陈越好。
(2)夏天用食用酒精勾兑的白酒,冬天易浑浊,是何原因?
答案:冬天寒冷,加入的乙醇不能完全溶解,故出现浑浊现象。 2.乙醇的物理性质
乙醇是一种无色、有醇香味的液体,密度比水的小,具有挥发性,能溶解多种有机物和无机物,能与水以任意比混溶。乙醇俗称酒精,在酒类饮品中都含有一定量的乙醇。某白酒标签上注有“38°”字样,试说明其涵义。近年来,假酒中毒事件时有发生,你知道假酒中有毒的物质是什么吗? 3.乙醇的分子结构
乙醇的分子式为C2H6O,结构简式为CH3CH2OH。—OH是乙醇的官能团。从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质。要抓住官能团羟基(—OH)的特性,同时注意乙基对羟基的影响,如受乙基对羟基的影响,使得乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈;乙醇能被催化氧化,是因为羟基上的氢原子与所在碳原子上的氢原子一同脱去,结合作氧化剂的氧生成
水,同时碳原子与氧原子再形成一个共价键,形成羰基(
H H )。
————H C C OH + O————2H H ———H H OH C C H + H O———2
在乙醇的分子中共存在哪几种共价键?在乙醇的化学反应中,共价键的断裂情况如何?
根据乙醇在空气中燃烧的化学方程式思考,为什么在实验室中通常用酒精灯作热源?酒精在生活中还有什么应用? 4.乙酸的分子结构和性质
乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH,官能团叫羧基。是一个整
体,具备特有的性质: (1)具有酸性
①哪些事实可证明乙酸是弱酸?
②比较下列酸的酸性强弱:CH3COOH、HCl、H2CO3 (2)酯化反应
在乙酸乙酯的制备实验中:
①向反应器中加入药品的顺序如何?应如何操作? ②浓硫酸的作用是什么?
③制取装置中玻璃长导管的作用是什么?导管末端不能伸入到饱和Na2CO3溶液下面的原因是什么?
④饱和碳酸钠溶液的作用是什么?
⑤在酯化反应中乙酸和乙醇有几种可能的断键方式?如何确定实际发生的是哪种断键方式?
(3)酯化反应中生成的乙酸乙酯具有什么性质?由此你能否联想到酯的其他性质? 5.规律总结
(1).醇的氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛:2R-CH2OH+O2?Cu???2R—CHO+2H2O
?②凡是含有结构的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化”,但生成物不是醛,
而是酮()。
③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。
(2).碳酸、水、乙醇、乙酸中羟基氢的活动性比较(酸性强弱顺序)
碳酸、水、乙醇、乙酸的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如:易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,它们的酸性强弱不同。其酸性强弱顺序为:乙酸>碳酸>水>乙醇。 (3).实验室制取乙酸乙酯的反应原理及实验注意事项 实验室将乙酸和乙醇混合,加入少量浓硫酸作催化剂,在加热条件下起酯化反应制取乙酸乙
酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
反应是可逆的,生成的乙酸乙酯如果留在反应液里将抑制反应向正方向进行。加热的目的不只是为了加快反应速率,同时使反应生成的乙酸乙酯(沸点77.1℃)变成蒸气与反应物及时分离。可是乙醇的沸点(78.5℃)和乙酸的沸点(117.8℃)都较低,当乙酸乙酯形成蒸气被导出时,其中会混有少量乙醇和乙酸蒸气。冷却后的乙酸乙酯和乙醇、乙酸都互溶而难于分离。 实验室里用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸乙酯的原因:一是利用碳酸钠溶液中的水溶解乙醇(乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯),二是碳酸钠能跟乙酸反应吸收乙酸,便于闻到乙酸乙酯的香味,而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,这样就可以获得较为纯净的乙酸乙酯液体。导管口在饱和碳酸钠溶液液面上,而不是插入液面下是为了防止倒吸。 6.习题评讲
【例1】 将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是
A.硝酸 B.无水乙醇 C.石灰水 D.盐酸
思路:铜片灼热后生成氧化铜,硝酸、盐酸能使氧化铜溶解,铜片的质量减少;乙醇可实现
??CH3CHO+Cu+H2O,铜片的质量不变;石灰水不与氧化铜氧化铜到铜的转变:C2H5OH+CuO?反应,铜片质量增加。
答案:C
【例2】 某有机物分子式是C3H4O2,它的水溶液显酸性,既能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。
思路:分子中含有两个氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸钠溶液反应,应属于羧酸。从分子中氢原子数看,烃基不饱和,使溴水褪色发生的是加成反应。可判断分子中含有不饱和碳碳键和羧基。
答案:CH2==CHCOOH
补充习题:
1.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为:
?,它属于 ( )
A.烃类 答案:C
B.无机物 C.有机物 D.烷烃
2.对于 (商品名称为氟利昂—12)的叙述正确的是 ( )
B.是平面型分子 D.有四种同分异构体
A.有两种同分异构体 C.只有一种结构 答案:C
3.碳氢化合物是大气污染物之一,下列现象的产生与碳氢化合物有关的是 ( ) A.臭氧空洞 B.光化学烟雾 C.酸雨 D.火山爆发 答案:B
4.科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一,高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是 ( ) A.氢气 B.甲烷 C.酒精 D.木炭 答案:C
5.下列反应属于取代反应的是 ( ) A.CH4+2O2????CO2+2H2O B.CH2== CH2+Br2???BrCH2CH2Br
C.CH3CH2CH2Cl+NaOH???CH3CH== CH2+NaCl+H2O D.
+HCl
点燃醇?醇+H2O????答案:D
6.司机是否酒后驾车,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下:2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O 被检测的气体的成分是________,上述反应中的氧化剂是__________,还原剂是__________。 答案:C2H5OH CrO3 C2H5OH
7.有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。
(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能,例如,加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填写编号)。 ①C==O ②
③
④
(2)天然气的燃烧产物无污染、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生,其主要成分是__________。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是__________(填写编号)。
①其一氯代物不存在同分异构体 ②其二氯代物不存在同分异构体 ③碳原子与氢原子之间以共价键结合 ④四个碳氢键是完全等价的
-1
(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车,乘员12人,以50 km·h行驶了40 km。为了有效发展民用氢能源,首先必须制得廉价的氢气。下面可供开发又较经济的制氢方法是__________(填写编号)。
①电解水 ②锌和稀硫酸反应 ③光解海水
其次,制得氢气后还需要解决的问题是________(写出其中一个)。 答案:(1)③ (2)甲烷 ②
(3)③ 氢气的运输和贮存
8.2001年6月21日,河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式,试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇,俗名酒精,它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水,再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽
油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识,回答以下问题:
(1)乙醇的结构简式为__________。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃,其分子中的碳原子数一般在C5~C11范围内,如戊烷,其分子式为_______________,结构简式及其同分异构体分别为__________、__________、__________。
(2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式: ①淀粉+水?催化剂????葡萄糖(C6H12O6) ②葡萄糖?催化剂????乙醇
(3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到,即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖,由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是___________,发生光合作用生成葡萄糖的化学方程式是________________________。 (4)乙醇充分燃烧的产物为________和________。
(5)车用乙醇汽油称为环保燃料,其原因是_________________________。 答案:(1)C2H5OH C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)①(C6H10O5)n+nH2O?????nC6H12O6 (3)叶绿体 6CO2+6H2O???C6H12O6+6O2
(4)CO2 H2O
(5)能有效降低汽车尾气带来的严重大 气污染,改善环境质量
催化剂光叶绿体