有机化学自测试题（4）
一、命名下列化合物或写出结构式
OHBrCH2CHCCHCH3 CH3CH3CH3OONHCOCH3CH3NHCHCHCH2COOHOHCH3
CHNOHS- 半胱氨酸1- 氯丙烷的优势构象（Newman式）
5.醛或酮与羟胺（NH2OH）反应脱去一分子水生成肟（C == N—OH）,称为某（醛或酮）肟
6.按次序规则，确定顺逆时针后，如果最小集团为横向，则实际走向与纸面走向相反，若为纵向则相同，顺时针为R型，逆时针为S型
7.P38能量最低的构象成为优势构象，多指交叉式
甲基苄基醚 （E）-1-氯-2-溴-1-碘丙烯 乳酸苯甲酯
二、选择题
1、下列碳正离子中，最稳定的是：( )
A.（CH3）3C B.（CH3）2CH C.（C6H5）2CH D.（C6H5）3C
稳定性：伯＜仲＜叔＜季；在A和D中，苄基型的叔碳，由于形成p-π共轭，使电荷分散，C+更稳定 2、结构中存在π-π共扼的化合物是：（ ）
A.丙二烯 B.1，4-戊二烯 C.丙烯醛 D.β-丁烯酸 π-π共轭体系的结构特征是双-单-双键交替结构 3、下列卤代烃卤原子活性最大的是：( )
A.++++BrB.BrC.BrD.CH2Br
P273双键对卤原子活性影响：— C = C— C— X＞— C =（C）n— C— X＞ — C— C = C—X 4、下列结构中具有芳香性的是：（ ）
A.B.C.-D.-
符合Hückel规则（π电子数目满足4n+2）的有机物具有芳香性。共轭（即离域）π电子判断规则（通俗简化版，非权威）：一个双键有两个π电子；一个三键有两个π电子（三键中只有一个π键参与共轭）；一个带正电荷的碳原子（碳正离子）没有π电子；一个自由基碳原子（碳自由基）有一个π电子；一个带负电子的碳原子（碳负离子）有两个π电子。另外，如果有杂原子，如O、S、N等，则都具有2个离域π电子
5、下列化合物中既有顺反异构又有对映异构的是：( )
1
A.BrB.CH2CHCHBrCH3C.CH3BrD.CH3Br
CH3具有手性碳原子的有机物具有对映异构，顺反异构需满足碳碳双键上连接两个相同原子或基团 6、内消旋酒石酸没有旋光性，其原因是：（ ）
A.分子中无手性碳原子 B.分子中无对称面
C.分子中有对称面 D.分子中有两个相同手性碳原子
P217~218酒石酸具有两个构型相反的手性碳原子，相互对称，旋光能力相互抵消 7、α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖之间不同属于： ( )
A.端基异构体 B.非差向异构体 C.非对映异构体 D.对映体 P204~205两者不能镜像重合，为非对映异构关系，即非对映体 8、下列化合物中亲核加成活性最高的是( )
A.CH3CHOB.HCHOC.CHOD.(CH3)3CCHO
羰基上连接的基团吸电性越强，羰基反应活性越高，氢原子吸电能力最强，脂肪醛酮活性一般都大 于芳醛酮
9、蔗糖分子中，葡萄糖与果糖之间的结合是通过：( )P605
A.α，β-1，2-苷键 B.α-1，4-苷键 C. α-1，6-苷键 D.β-1，4-苷键 10、下列化合物中含有酯键的是：( )
A.甘油 B.阿司匹林 C.乙酰乙酸 D.盐酸苯胺
三、完成下列反应式
1.CH3HClNH2( )NaOH( )
苯酚 （ ）0~5 C稀 OH -SO3H 苯胺能与亚硝酸反应生成重氮盐，重氮盐能与某些芳环上连有强供电基（即第一类取代基，本题为—OH）的芳香族化合物发生亲电取代，生成偶氮化合物（—N==N—），由于亲电试剂ArN2+体积较大，反应主要发生在供电基的对位，对位占满时取代邻位
o2.NaNO2 HCl+( )3.CH2CH3ClCl2NaOH （ ）（ ）hv
CH2CH3P52氢原子被卤化活性次序为：叔氢＞仲氢＞伯氢
4.HCN （ ）H2OH2NCH2CH3 （ ）+ （ ）HCHO
醛、甲基酮和脂环酮均可与氢氰酸作用生成α-羟基腈，亦称α-氰醇 ，腈在酸或碱催化下，水解
变成酰胺，继续反应最后变成羧酸 5.2CH3CH2CHO稀OH - （ ）( )
2
CH3CH2CH=C CH2OHCH3
羟醛缩合发生在醛的α位上，即其中一个氢脱离，第一个醛碳氧双键打开，氢原子与氧原子结合成羟基，剩余部分合并，生成β-羟基醛，受热后脱水形成双键。P412选用LiAlH4做催化剂，能保留碳碳双键，单加成醛基形成醇
6.CH3COOH
Cl2P（）CH3OHH2SO4（）
P439少量红磷作用下脂肪酸发生Hell-Volhard-Zelinsky反应，α-氢原子可被卤原子取代生成α-卤代酸
7. 烯烃在较高的温度下可以发生α-氢原子被氯原子取代的反应，双键被高锰酸钾氧化后碳原子上若有氢生+Cl2500。C（）H+KMnO4（）成羧基，若无氢则生成羰基
8.CH=CH）Mg( )（1）CH3COCH3
2HBr（无水醚（2）H( )3O+
9.CH2CHCOOHHNO2（） NH2
伯胺与亚硝酸反应生成带有一个碳正离子的重氮盐，再水解变成醇
10.=OZnHg /HCl（）
酮与锌汞齐和盐酸共同回流，可将羰基直接还原成亚甲基，称为Clemmensen反应
四、用简单化学方法区别下列各组化合物。
OH1.COOH2.OCH3.3CH2CCH2CHO水杨酸HOCHO2CHCOOHCH3CH2CCH2CH2OHNH水杨酸甲酯2OOHHONH2CH3CCH2CHCH3乙酰水杨酸
1． 伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐的同时放出氮气
2． 碘仿反应用于检测CH3 — C— 结构，现象是出现黄色沉淀I2
‖
O
3． 具有酚羟基结构可以与FeCl3发生显色反映
五、推导结构
1、某脂环化合物C8H14（A）可使溴水退色，用酸性高锰酸钾氧化生成产物（B）。B可与苯肼作用生成黄色沉淀。若将B与碘的氢氧化钠溶液作用，则生成碘仿和己二酸钠，写出A和B可能结构及有关反应式。
3
双键被高锰酸钾氧化后碳原子上若有氢生成羧基，若无氢则生成羰基,由于可与苯肼反应生成笨腙，所以高锰酸钾氧化后必须生成羰基，且是CH3 — C—结构的羰基 ‖ O
2、化合物A（C9H10O2）能溶于NaOH, 易使Br2水褪色，可与H2NOH作用，能发生碘仿反应，但不与Tollens试剂发生反应。A用LiAlH4还原后生成B（C9H12O2），B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐浓盐酸还原生成C（C9H12O），C在碱性条件下与CH3I作用生成D（C10H14O），D用KMnO4溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸，试推测A，B，C，D的结构式。
六、合成题
1、由丙烯合成异丁酸丙酯。
将卤代烃与氰化钠（NaCN）反应，使—CN取代卤原子，这是一种使碳链上增加一个碳原子最常用的方法，—CN经酸或碱催化后变成—CONH2，继续水解变成羧基
2、由苯合成间溴苯酚。
P515加热芳香族重氮盐的酸性水溶液，即有氮气放出，同时生成酚，成为重氮盐的水解反应，这是由氨基通过重氮盐制备酚的最普通的方法
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有机化学自测题目四
