第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567
(2) 12345
3-甲基-3-乙基庚烷
212,3-二甲基-3-乙基戊烷
89726543(3)
6453
(4) 101
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1(5) (6)
24 3乙基环丙烷
1098712342-环丙基丁烷
654891(7)
65 (8) 72CH3
31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
1437562-甲基螺[3.5]壬烷
(10) (CH3)3CCH2(9)
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
(12)
新戊基
CH3CH2CH2CH2CHCH32-己基 or (1-甲基)戊基
H3C2-甲基环丙基
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(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CH3CH3CCHCH3
CH3CH2CH2CHCH2C2H5
(5) 丁基环丙烷
CH3CCH3CH3
C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3
CH2CH32,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3CH3
2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3HHHCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )
HCH3H3CCH3( II )CH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3
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(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl(1)
CH3H
ClH3CHClHCH3 CH3HCH3CH3(2)
ClCH3H
HCH3ClHH3C HC3Cl
HClCl(3)
CH3CH3HHClCl
ClH
ClHCH3(4)
H3CCH3
CH3HBrBrHBrHH
BrBrCH3HH
CH3Br
(5)
HBrCH3BrCH3H(五)
解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
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有机化学第四版1高鸿宾版课后练习答案新
