第二章
习题2.1 写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26)
解：C6H14共有5个构造异构体：
CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CCH2CH3CH3C6H12的环烷烃共有12个构造异构体：
CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3
CH2CH2CH3CH9CH3)2CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)
(1) CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 (3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3 2-甲基戊烷 (4) (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷 (5)
CH3(CH2)2CHCH3CH3(6) (CHJ3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷
2-甲基戊烷
解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)
1234CH3CHCH(1)
6CHCH2CH23CH2CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH3CH35CHCH37CHCH3CHCH(2)
1123CHCH2CH3CH2CHCH34545CH26CH3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
7CH3CH3CHCH3CH3CHCHCH3CH323(3)
CH36 2,3,5-三甲基己烷
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(P30)
(1)
CH3CHCH2CH3C2H5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷
CH3(2) CH3CH2CHCHCH3 2,3-二甲基戊烷 √
CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3(3)
CHCH3 4-异丙基庚烷 √
(4)
CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CHCH3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷
(5) 3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷
(6)
CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷
习题2.5 命名下列化合物：(P30)
215CH2CH334(1) CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷
6CH2CH2CH378(2) CH3121CH3CH3234CHCCH2CH2CH2CCH3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷
CH33455678CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH2CH3(3)
CH3CH3CH2CHCH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
678(4) CH3CHCH2CH12345CH36CH3789CH31011CCH2CH2CH2CHCHCH3 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
CH3CH3CH3CH3习题2.6 命名下列各化合物：(P31)
1CH323CH3(1)
654C2H5CH(CH3)2 (2)
CH3
CH3CH31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷 (3)
(4)
正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷 (5)
(6)
C2H5CH2(CH2)4CH31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷
习题2.7 命名下列化合物：(P33)
456(1)
CH37172823
321 (2)
65CH34 (3)
345198CH3
676-甲基双环[3.2.0]庚烷 8-甲基双环[3.2.1]辛烷 8-甲基双环[4.3.0 ]壬烷
CH3(4)
678549312CH3 (5)
231985467C2H5CH3 (6)
78965412 3CH3CH36-甲基螺[3.5]壬烷 1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷
习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)
(1)(2)(3) 稳定性：2＞3＞1习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44)
解：可以写出2种典型构象式：
HHHHCH2CH3HHHHHCH2CH3H
交叉式 重叠式
习题2.10 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。(P24)
解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须
断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起
的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
ClH(1)
CH3CH3ClClHCH3H (2)
ClBrClBrHHClClBrBrH
HClCH3H构象异构体(实际上是同一化合物) 构造异构体
BrCl(3)
HClHBrClHBr (4)
BrHClBrClHClHClBrH
BrHClBr构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)
习题2.11 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(P44)
H(1)
CH3HCH3 (2)
HHCH3CH3H
HHCH3CH3CH3CH2CHCH3
解： (1)
CH3CH3CHCH3 (2)
习题2.12 写出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3 σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。(P45)
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3CH3HCH3( I )最稳定构象能量最低HCH3CH3HHHCH3CH3CH3CH3( III )HCH3
H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3( IV )HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3
最不稳定构象能量最高习题2.13 写出下列化合物最稳定的构象式：(P45)
(1) 异丙基环己烷HH(2) 1,3-二甲基环己烷CH3CH(CH3)2H
HCH3(顺)CH3CH3H(反)
(3) 1-甲基-4-叔丁基环己烷CH3CH3HHC(CH3)3(反)
C(CH3)3(顺)
习题2.14 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(P 48)
(1) 正丁烷和异丁烷
解：b.p: 正丁烷＞异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解：b.p: 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
解：b.p: 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)
有机化学 第四版 课后答案
