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大学有机化学第五版天津大学版11第十一章教学要点和复习

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第十一章 教学要点和复习

一. 重要反应纵横

二.重要概念和原理

1. 亲核加成反应及其活性规律

过程:

影响活性的因素:空间效应 电子效应

活性规律:(1)醛比酮活泼 (2)脂肪族比芳香族活泼 (3)羰基连吸电子基团的比连供电子基团的活泼。

注意:亲核加成反应是一类重要的有机反应类型,在不同的含羰基化合物中经常遇到,必须很好理解反应过程及其影响因素,并能够用于解释一些有机反应的基本规律。进一步思考碳碳双键主要发生亲电加成,而羰基发生亲核加成的原因,可以促进有机化学学习的系统化。

2. 酸碱性对亲核加成反应的影响

碱性:亲核试剂浓度提高,有利于亲核加成。

酸性:对于一些弱亲核性的试剂,酸性条件下羰基质子化,有利于羰基正电性提高,促进亲核加成。

注意:酸碱性对有机反应有比较重要影响,基于基础课程的教学,本课程没有系统讨论这方面的内容。但是,亲核加成中,酸性或碱性条件均有利反应,但原因不同。

3. 亲核加成反应的实际应用

亲核加成反应有不同的实际应用,比如:

(1)用于鉴别:与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应、卤仿反应(特定条件)、

与Tollens试剂、Fehling试剂——只限于鉴别醛和酮。

(2)用于分离:与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应。

(3)用于官能团转化:氧化和还原。

(4)用于增长碳链、官能团转化:与格氏试剂反应、羟醛缩合。

(5)用于减少碳链、官能团转化:卤仿反应

(6)用于保护羰基:与醇反应

4. 羟醛缩合反应

过程:

本质:一分子醛或酮作为亲核试剂,与另一分子醛或酮发生亲核加成反应

注意:(1)二分子相同的醛或酮缩合产物比较专一;(2)三个碳原子以上的醛或酮发生缩合,一定产生支链;(3)交叉缩合:一分子醛或酮不含α-H,产物唯一;(4)缩合产物受热易脱水形成烯醛或烯酮。(与简单醇的脱水条件不同)(5)酮之间的缩合比醛之间的缩合难。

三.重要考点示范

1. 命名:

答案: 3-(5-羟基-2,4-二甲氧基苯基)丙醛

注意:对于比较复杂的有机物,其遵守的命名原则依然成立。

2. 下列化合物中哪些可以发生自身羟醛缩合、哪些可以发生碘仿反应、哪些可以发生歧化反应、哪些可以与Fehling试剂反应?

(A)

(B) HCHO (C) (CH3CH2)2CHCHO (D) (CH3)3CCHO

(E) ICH2CHO (F)CH3CH2CHO (G) CH3CH2CH(OH)CH3 (H)

答案: 自身羟醛缩合:(C) (E) (F) (H)

碘仿反应:(E) (G) (H)

歧化反应:(A)(B) (D)

与Fehling试剂反应:(B) (C) (D) (E) (F)

注意:苯甲醛不能与Fehling试剂反应。

3. 将下列化合物与氢氰酸反应活性,由大到小排列:

(A)

(B) ClCH2CHO (C)

(D) CH3COCH2CH3

答案:(B) > (C) >(D) >(A)

注意:按羰基反应活性规律进行合理分组以后在判断。

4. 用简单化学方法鉴别下组化合物:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

答案:

注意:比较多和比较复杂的有机物鉴别,可以先采用分组试剂进行分组,再利用特征反应对各组逐一鉴别。

5. 用简单化学方法分离:正溴丁烷、正丁醚和正丁醛

答案:

注意:利用醚在浓硫酸的质子化可以分离醚。

6. 写出下列反应主要产物:

大学有机化学第五版天津大学版11第十一章教学要点和复习

第十一章教学要点和复习一.重要反应纵横二.重要概念和原理1.亲核加成反应及其活性规律过程:影响活性的因素:空间效应电子效应活性规律:(1)醛比酮活泼(2)脂肪族比芳香族活泼(3)羰基连吸电子基团
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