三份考卷
考卷一
一 结构和命名题 （每小题2分，共10分）
写出下列化合物的中文名称
(1)(2)
写出下列化合物的英文名称
(3)H3CH2CClCH2CH3C=CCH2CH2CCH3HBr
写出下列化合物的结构简式
（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二 立体化学(共20分)
（1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
（3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分）
CH3
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）
CH3CH3BrBrHHCOOHCOOHH3CHBrBrCH3C2H5HBrH3CBrHCH3
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）
(a)(b)OH(a)(b)(c)
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）
(1)(2)HCH(CH3)2 + Br2BrHS-光照(3)CH(CH3)2KMnO4Br2FeAlCl3110oCH+(4)HOCH3 + (CH3)2C=CH2(5)C2H5O+ CH3OH
HO-, H2O(6)CH2OHH3CCH3O(7)H2SO4OH(8)NOHH+CH3(9)CH2CH2Br+ CH3NH2CH2BrC6H5OHCH3CH2CH3(10)+ CH3MgIH2O
四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）
OHCH3（1）C6H5CCH3CHOHCH3H+C6H5CCH3CHO
（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)（外消旋体），请写出A和B(±)的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。
五 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）
（1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
A(C4H9Cl)NaOHB(C4H8)Br2, 光照C(C4H7Br)NaOHD(C4H8O)
A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1?1?2?3，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个?活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。
六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）
O(1)(2)H3CBrCH(OC2H5)2CH3H(3)CH2CH=CHCH3(4)HCH3
有机化学三套卷(邢其毅版)
