3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确
的标签？ 答案：
1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1－己烯
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作
用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
a.CH3CH2CH=CHor2H2SO4CH3CH2CHCH3
OSO2OH(CH3)2C-CH2CH3ClBrCH3CH2CH2CCH3 b.(CH3)2C=CHCH3CHCH3CH2CH=CH2HBrHCl(过量)1).BH3相关反应： 2CH2Ca.CH3CHc.b.CH3CH2CCCH3 d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2ClCH2OH－+2).H2O2,OHHCH3CH2COOH+CH3COOH+KMnO4+ H2O / HCHCHCH-CH323OH(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOe.
ClCH2CH-CH2OHOH f.
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色
3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用 能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式
CH3，
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
OCH3CHCH2CCHH3C
c.CH3CH2CCCH3+H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3
a.d.CH3CH2CH=CH2CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH+(CH3)2C=CHCH3H2SO4CH3CH2CHCH3+CH2=CHCHOOSO2OHHCNHBrCHO
CH3CH2C=CH2(CH3)2C-CH2CH33.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
CNBre.b.A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到
1).BH3CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
CH3CH2CH=CH22).H2O2,OH－CH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCH=CHCH3+BH3CCH2CH2CH2CCHH2O / H CH3CH2CH-CH3CH3CH2CH=CH2OH答案：
A d.c.e.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHO
ClCH2CH-CH2OHOH f.4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：
灰白色+Ag(NH3)2a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB
4.14 分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀
a.H2SO4硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测ACH3CH2CHCH3CHCHCH=CH322的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 2OHOSO答案：
b.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－2CH3CH2CH2CH2OH
+即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。 HO / H d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHCH31).OO3O3e.(CHf.3)2C=CHCH2CH32).Zn,HOCH3COCH3+CH3CH2CHO2CHOZn－powder ,H2O
CHCl / HO3ClCH2CH-CH2OH22CH2=CHCHf.CH32OHCH3OHSO24O3g.f.OHOHH2O ,CHOZn－powder ,H2O
CH3CH3 HSOCH224AlCl3h.g.+CH2Cl2OHH2O ,A，4.15 分子式为C9H12的芳烃以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
CH3推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 3CHCH3O答案： h.i.f.+CH2Cl2AlCl3Zn－powder ,H3+HNO2OO3CH2CH3CH3OHCH3CHO+NO2H3CCH3g.CHC32H5i.j.h.+HNO3+H2O ,
H2SO4NO2CH2CH3NO2+KMnO4AlCl3+H+COOHCH2Cl2NO2
CH2ClCH3NO2j.k.i.CH=CH2CH3+KMnO4++HNO3H+Cl2CH3CHCOOHCl+k.CH=CH2+Cl2+KMnO4H+CHClNO2CH2Cl
COOH j.
4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 CH=CHCHCH2Cl2k.答案：
+Cl2ClA.
BrBr
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为
C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：
BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr
有机推断题
