第一节 醇 酚 第1课时 醇
课程目标 1.了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。 2.以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。 3.了解实验室制取乙烯的注意事项。 核心素养建构
[知 识 梳 理]
一、醇的结构特点、分类和命名 1.结构特点
2.分类
3.命名
例如:命名为3-甲基-2-戊醇,
命名为1,2-丙二醇。
【自主思考】
1.含有羟基的化合物都是醇吗?
【温馨提示】:含有羟基的化合如H—O—H;二、醇的性质 1.物理性质 (1)沸点
就不是醇类。
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。 ③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。 (2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。 2.醇的化学性质(以乙醇为例)
【自主思考】
2.试通过钠与水、乙醇的反应现象,推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼? 【温馨提示】:水和乙醇分别与钠反应时,前者反应程度剧烈,故羟基活泼性:水>乙醇。
3.怎样证明乙醇的结构为CH3CH2OH而不是CH3OCH3?
【温馨提示】:可以通过乙醇和钠的定量反应证明。用1 mol乙醇与足量钠反应得到0.5 mol H2,可证明乙醇的结构是CH3CH2OH而不是CH3OCH3。
[效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)乙醇和二甲醚(CH3—O—CH3)互为碳链异构体。(×)
【试题解析】CH3CH2OH与CH3—O—CH3官能团种类不同,互为官能团异构体。 (2)乙醇与浓硫酸混合加热,一定发生消去反应。(×)
【试题解析】乙醇与浓硫酸混合加热,在170 ℃时发生反应生成乙烯,属于消去反应,在140 ℃时主要是生成乙醚,发生的是取代反应。 (3)用金属钠检验工业酒精中是否含有少量水。(×)
【试题解析】钠与水或乙醇反应均产生氢气,现象相似。工业酒精中是否含有少量水的检验方法是取少量工业酒精置于试管中,向试管中加入少量无水CuSO4粉末,若固体变蓝,则说明工业酒精中含有少量水。
(4)溴易溶于有机溶剂,可用有机溶剂乙醇提取溴水中的溴。(×)
【试题解析】不能。虽然溴在乙醇中的溶解性远大于在水中的溶解性,但乙醇与水可以任意比例互溶,不分层。 2.按要求回答下列问题: (1)下列哪些物质属于醇类?
【试题解析】羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。 答案 ①③⑤
(2)乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?
答案 不是同系物。各分子中—OH数目不同,组成相差不是CH2的整数倍。 (3)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?
答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3—O—CH3。 (4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种?
答案 根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH 取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:
,故该醇的同分异构体有四
种。
(5)下列物质的沸点按由高到低排序为________。 ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
【试题解析】醇的羟基之间易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的烷烃的沸点高;醇中羟基数相同时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越
多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为①③④②。 答案 ①③④②
(6)下列醇类的命名是否正确?如果不正确,请指出错因并写出正确名称。 ①2,2-二甲基-3-丙醇________、________、________; ②1-甲基-1-丁醇________、________、________; ③2-甲基-1-丙醇________、________、________; ④1,2-二甲基乙二醇________、________、________。 答案 ①错 编号错误 2,2-二甲基-1-丙醇 ②错 主链选错 2-戊醇 ③正确
④错 主链选错 2,3-丁二醇
探究一、醇类的消去反应 【合作交流】
1.乙醇发生消去反应时哪些化学键断裂?
【温馨提示】:乙醇发生消去反应,脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子,即碳氢键断裂、碳氧键断裂。其化学键断裂情况如图:
。
2.结合乙醇消去反应的断键方式,分析讨论能否发生消去反应?
【温馨提示】:乙醇发生消去反应时,是①、②处断键,如图:,即与羟
基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时才能消去,由此推测