高中《有机化学基础》知识点
一、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色:含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 苯环相连的侧链
碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)
2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
+ -++(3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH) + OH + 3H == Ag + 32.......
2NH4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH
H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 +
甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛:
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH
甲酸:
HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
2Ag↓
葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性
糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,
得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........(4)实验现象:
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
高中有机化学基础知识点归纳(全)49410
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