一 简单题
1、NMR的那些数据可用于确定糖的相对构型:
答案：1、端基质子耦合常数。端基碳的化学位移。端基碳的耦合常数。另外：2、3、
对于某些对应异构体间端基碳化学位移值相差较小的，有些位置碳的差值对确
定相对构型有很重要的意义。
2、对糖苷化位移的规律进行简要叙述：
答案：同五异十其余七----苷原和端基碳的绝对构型相同时，α-C向低场位移5
个化学位移值单位，不同则位移10个化学位移值单位，其余则位移7个化学位
移值左右。同小异大----β-C的前手性与端基碳的绝对构型相同时，β-C向高场位
移2个化学位移值单位，不同则位移4个化学位移值单位。3、端基质子的耦合常数能用于判定糖的相对构型的理论依据
答案：理论依据：质子的邻位耦合常数与两面角有关，当两面角为90°时，耦合
常数为0；当二面角为180°是耦合常数最大。当二面角在0----90°之间时，耦合
常数随二面角的增大而减小；二面角在90----180°之间时，耦合常数随二面角增
加而增加。在吡喃环中相邻两个质子均在竖直键上是二面角为180°，耦合常数在
课程试卷答案网课刷课代刷flyingjgh6—8Hz；当一个在竖直键一个在平伏键上时二面角为60°，耦合常数为2—
4Hz。对于优势构想为C1式且C2羟基在环的下方（Haworth式）的吡喃型糖，
当糖苷构型为β-D或者α-L型时，端基质子与H-2质子（均在竖直键上）的二
面角为180°耦合常数为6—8Hz；当糖苷键构型为α-D或β-L时，端基质子与H-
2质子（端基质子在平伏键上，H-2在竖直键上）二面角为60°，耦合常数为
2----4Hz。
4、哪些情况端基质子不能用于判定糖的相对构型:
答案：对于甘露糖、来苏糖、阿卓糖、塔罗糖的H-2在横键上，鼠里糖的优势构想
为1C式，其H-2也在横键，无论端基质子与H-2的处于顺势或者反式结构，其
二面角均为60°左右，耦合常数都在2—4Hz，因而无法用此方法确定糖的相对
构型。对于呋喃型糖无论端基质子与H-2在顺势或者反式构型，其耦合常数均变
化不大，故无法用端基质子的耦合常数来确定相对构型。
二 名词解释
1、glycosidation shift：苷化位移。
答案：糖与苷原成苷后，糖的端基碳、苷原的α-碳、β-碳化学位移值发生规律性
课程试卷答案网课刷课代刷flyingjgh改变被称为苷化位移。2、prochiral carbon：
答案：碳或潜手性碳。在一个碳上增加一个集团后，该碳变成手性碳。三 判断题
1、对于优势构想为C1式且C2羟基在环的下方（Haworth式）的吡喃型糖，由
于端基质子耦合常数与糖的构型有关，因而端基质子的耦合常数可用于判定
糖的绝对构型（ ）答案：×
2、糖端基碳的化学位移与糖的构型有关，当构型为β-D或α-L时化学位移在
100以上，当构型为α-D或βL时化学位移在100以下，因而端基碳化学位移
值可用于判定糖相对构型（ ）答案：×四 选择题
1、下列选项中，能通过糖端基质子耦合常数来确定糖相对构型的有（ ）
A、葡萄糖 B、甘露糖 C、鼠里糖 D、半乳糖答案：AD
课程试卷答案网课刷课代刷flyingjgh2、下图结构所示的二糖的1、2—位的前手性分别为（ ）
1O2OA、pro-S，pro-R B、pro-R，pro-RC、pro-S，pro-S D、pro-R，pro-S答案：D
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(9)--糖的核磁共振性质
