第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
考点一 糖类、油脂、蛋白质
[知识梳理]
一、糖类
1.糖类的概念及分类
(1)概念:从分子结构上看,糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 (2)分类
定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解的糖 1 mol糖水解生成2~10 mol单糖的糖 1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O 低聚糖 C、H、O 多糖 C、H、O 2.单糖——葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6 结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH 官能团 羟基、醛基 羟基、羰基 二者关系 同分异构体 (2)葡萄糖的化学性质 1
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
相同点 比较项目 分子式 性质 是否含醛基 水解产物 相互关系 4.多糖——淀粉与纤维素 (1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为 酸或酶
(C6H10O5)n+nH2O――→nC6H12O6。 淀粉 葡萄糖 ③都不能发生银镜反应。 (2)不同点
①通式中n值不同。 ②淀粉遇碘呈现蓝色。
蔗糖 麦芽糖 均为 C12H22O11 都能发生水解反应 不含 葡萄糖、果糖 含有 葡萄糖 不同点 互为同分异构体
(1)淀粉和纤维素具有相同的最简式,都含有单糖单元,但由于单糖单元的数目不相同,即n值不同,二者不互为同分异构体。
(2)利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。 (3)淀粉遇碘变蓝色,这里的“碘”指的是碘单质。
2
二、油脂 1.组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构简式可表示为
,官能团为
2.分类
,有的烃基中还含有碳碳双键。
3.物理性质 性质 密度 溶解性 状态 熔、沸点 4.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
特点 密度比水小 难溶于水,易溶于有机溶剂 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态; 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。 (2)水解反应 ①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
3
②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为
△
CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO+3NaOH――→CHOHCH2OHCH2OH+3C17H35COONa,
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
(1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。 (2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。 三、氨基酸和蛋白质 1.氨基酸的结构与性质 (1)组成与结构
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2,组
成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。α-氨基酸的结构简式可表示为
(2)几种重要的α-氨基酸
。
(3)化学性质
4
①两性(以为例)
氨基酸分子中既含有酸性基团(—COOH),又含有碱性基团(—NH2),因此,氨基酸是两性化合物。
与盐酸反应的化学方程式:
;
与NaOH溶液反应的化学方程式:
。
②成肽反应
两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如:
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。 2.蛋白质的结构与性质 (1)组成与结构
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,由氨基酸通过缩聚反应产生,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
5