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有机化学
王积涛第二版
lxhlxh052c 2011/4/26
课本笔记及自学心得
有机化学笔记
目录
引言 ................................................. 3 第二章 烷烃(alkane) .................................. 6 第三章 烯烃(alkene) .................................. 9 第四章 炔烃和二烯烃(alkyne&alkadiene) ............ 15 第五章 脂环烃(alicylic hydrocarbon) ................. 20 第六章 芳烃(aromatic hydrocarbon) ................... 22 第七章 立体化学(stereochemistry) .................... 27 第八章 卤代烃(halide hydrocarbon) ................... 29 第九章 醇和酚(alcohol&phenol) ...................... 36 第十章 醚和环氧化合物(ether&epoxide) ............... 46 第十一章 醛和酮(aldehyde&ketone) ................... 51 第十二章 核磁共振(NMR) ............................ 69 第十三章 红外与紫外光谱(IR&UV) ..................... 72 第十四章 羧酸(carboxylic acid) ...................... 72 第十五章 羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives) .... 77 第十六章 碳负离子反应(carbanion reaction) ........... 81 第十七章 胺(amine) .................................. 87
引言
有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物
简单的含碳化合物如CO2、CO、碳酸盐金属氧化物等不属于有机化合物,而CF2=CF2、B3N3等由于具有有机化合物的性质而属于有机化合物。
有机化合物的特性:
① 原子之间主要通过共价键连接
② 多数有机化合物熔点低、易燃烧(CCl4)除外
③ 大多数有机化合物不易溶于水(低分子量的醇、醛、酮、羧酸、氨基酸和糖类等易溶于水)
④ 多数有机化合物反应速率慢、副反应多
分子键:分子内原子间的作用力。决定物质的化学性质 常见的分子键又共价键、离子键、配位键
共价键是由成键原子的电子云相互重叠形成的。重叠越多,键越稳定 ① 键长:成键的两个原子核之间的距离 ② 键能:成键时释放的能量或断键时吸收的能量
③ 键角:分子内原子与另外两个原子形成的共价键在空间上的夹角 ④ 键的极性:成键原子的电负性不同,电负性大的原子带有部分负电荷,电负性小的原子带有部分正电荷,也即键的极化;键的极性由偶极距来衡量(μ=q。d)μ是部分电荷电量与距离的乘积,
μ越大极性越强;对于多分子原子,μ是一个矢量和。μ=0为非极性分子;分子的极性也受极性的影响;外电场的影响也能使分子极化
诱导效应(inductive effect):成键原子的电负性不同,引起分子内电子云的分布不均,这种影响沿分子链静电诱导传递下去并逐渐减弱。由分子内电负性不同而引起的叫做静态诱导效应,由外部电场或溶剂极性而引起的叫动态诱导性应。
分子间作用力(范德华力)决定物质的物理性质。 分子间的作用力主要包括偶极作用力、色散力和氢键 偶极作用力:存在于具有永久偶极的极性分子中
色散力:由于电子的运动产生的瞬间:偶极而引起的微弱吸引力,只有在分子靠的很近的时候才起作用,与分子的接触面积有关,存在于所有分子当中。
氢键:氢原子与一个电负性大、原子半径小有孤对电子的原子(F、N、O)结合,这个原子由于强的电负性使与之连接的氢核更加的裸露,正电性更强,这个氢原子和其他分子的(F、N、O)原子相互吸引形成分子间氢键。分子内氢键也类似。分子内的氢键使沸点降低,分子间氢键使沸点升高。 原子核外的电子排布:
① 鲍林不相容原理(每个轨道最多容纳两个电子且自旋反平行配对) ② 能力最低原理(电子尽可能占据能量最低的轨道)
③ 洪特规则(多个相同的简并轨道必须逐一填充一个自旋平行的电