第三章有机化学知识点总结 第
三章有机化学知识点总结
第三章 有机化合物知识点
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 一、烃
1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较: 有机物 通式 代表物 结构简式 (官能团) 结构特点 空间结构 物理性质 用途 烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2=CH2 双键,链状,不饱和烃(证明:加成、加聚反应) 六原子共平面 无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂 主 要 化 学 性 质 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应,性质比较稳定。 2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯 苯 —— 苯(C6H6) 或 一种介于单键和双键之间的独特的键(证明:邻二位取代物只有一种),环状 平面正六边形 无色有特殊气味的液体,密度比水小,难溶于水 有机溶剂,化工原料 单键,链状,饱和烃 正四面体(证明:其二氯取代物只有一种结构) 无色无味的气体,比空气轻,难溶于水 优良燃料,化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 ?CO2+2H2O(淡蓝色火焰) CH4+2O2???3、取代反应 (条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种) 点燃??CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2???CH2Cl2+HCl CH4+Cl2? 甲烷 光光??CHCl3+HCl CHCl3+Cl2???CCl4+HCl CH2Cl2+Cl2?注意事项: ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代; ②反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HCl气体产量最多;③取代关系: 1H~~Cl2; ④烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。 1000C4、高温分解: CH4????C?2H2 ?光光高一化学知识总结 第 - 1 - 页 共 11 页
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1.氧化反应 I.燃烧 ?2CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑烟) C2H4+3O2???II.能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。 2.加成反应 点燃??CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) CH2=CH2+Br2?在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 乙烯 CH2=CH2+H2 催化剂 △ 催化剂 △ CH3CH3 CH3CH2Cl(氯乙烷:一氯乙烷的简称) CH3CH2OH(工业制乙醇) (聚乙烯) CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O 催化剂 高温高压 3.加聚反应 nCH2=CH2 催化剂 △ 注意:①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。 2.氧化反应(燃烧) ?12CO2+6H2O(现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高) 2C6H6+15O2???3.取代反应 (1)苯的溴代: + Br2 FeBr3 (溴苯)+HBr点燃(只发生单取代反应,取代一个H) 苯 难氧化 易取代 难加成 ①反应条件:液溴(纯溴);FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应) ③溴苯是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大 , 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。 (2)苯的硝化: ①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂) ②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味, 有 毒,密度比水 大 ,难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。 (3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应) + 3H2 Ni+ HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+ H2O(一个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷) 同素异形体 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 —— 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 定义 分子式 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 不同 分子式相同而由同种元素组成的结构式不同的不同单质的互称 化合物的互称 相同 元素符号表示相高一化学知识总结 第 - 2 - 页 共 11 页
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同,分子式可不同 结构 研究对象 相似 化合物(主要为有机物) ①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH 不同 化合物(主要为有机物) ①正丁烷与异丁烷 ②正戊烷、异戊烷、新戊烷 不同 单质 ①O2与O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨 1—— 原子 ①H(H)与H(D) 3537②Cl与Cl 1618③O与O 2常考实例 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 结构简式 官能团 物理性质 乙醇 CH3CH2OH或 C2H5OH 羟基:-OH 无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发 (非电解质) 作燃料、饮料、化工原料;质用途 量分数为75%的乙醇溶液用于医疗消毒剂 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 —— 有刺激性气味 乙醛 CH3CHO 醛基:-CHO 乙酸 CH3COOH 羧基:-COOH 有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分 主 要 化 学 性 质 1.与Na的反应(反应类型:取代反应或置换反应) 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑(现象:沉,不熔,表面有气泡) 乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热 ②不同点:比钠与水的反应要缓慢 结论:①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同; ③2 —HO~~~~H2,两个羟基对应一个H2;④单纯的—OH可与Na反应,但不能与NaHCO3发生反应。 2.氧化反应 (1)燃烧(淡蓝色火焰,放出大量的热) ?2CO2+3H2O 可作燃料,乙醇汽油 CH3CH2OH+3O2???乙醇 (2)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(总反应) 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛) ①反应断键情况: 点燃②Cu或Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。 (3)乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有 乙烯 ; 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色,该反应可用于检验酒后驾驶。 总结:燃烧反应时的断键位置: 全断 与钠反应时的断键位置: ① 高一化学知识总结 第 - 3 - 页 共 11 页
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在铜催化氧化时的断键位置: ①、③ (4)检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中的水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。 1.具有酸的通性:CH3COOHCH3COO+H(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红(变色是反应生成了有色物质); ②与活泼金属(金属性H之前),碱(Cu(OH)2),弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较:CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH+CaCO3―→2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强酸制弱酸) 2.酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢——同位素标记法) CH3COOH+HO-C2H5乙酸 CH3COOC2H5+H2O -+反应类型:酯化反应,属于取代反应;是可逆反应 反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是: 乙醇3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸,加热前应采取的措施是:加碎瓷片(或沸石) (3)实验中加热试管a的目的是:①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯,提高产率 (4)长导管的作用是:导气,冷凝回流;不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是(3点): ①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层 (6)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。
三、烷烃
1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质:
状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。 溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。 密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
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一、选择题
1.下列生活中的化学小实验不合理的是( ) A.用灼烧并闻气味的方法区分化纤织物与纯毛织物 B.用食用醋除去热水瓶中积存的水垢 C.用纯碱溶液洗涤沾有油污的器具 D.用米汤检验加碘盐中的碘酸钾
2.下列关于有机物分子结构说法不正确的是( )
A.苯的邻位二溴代物只有一种能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替的排布
B.乙烯容易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键
C.甲烷的一氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构
D.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.5 mol氢气,可证明乙醇分子中只有一个羟基 3.下列叙述错误的是( )
A.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同 B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同
C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3 溶液除去
4.生活中常遇到一些涉及化学知识的问题,下列叙述正确的是( ) A.某品牌八宝粥不含糖类,糖尿病患者可放心食用
B.人体内不含水解纤维素的酶,故纤维素在人体内无任何作用 C.糯米中的淀粉一经水解,就酿成了酒
D.天然皮革常用于制衣、制鞋、制胶,实际上它是凝固和变性的蛋白质
5.据《自然》杂志报道,在300 ℃~400 ℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间“半成品碳”状态,再放进硫酸溶液中高温
加热,生成了一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是( A.“半成品碳”是碳元素的一种新单质
B.蔗糖溶液与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热有砖红色沉淀生成 C.焦糖烯与乙烯互为同系物
D.“焦糖烯”可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
6.能一次鉴别CH3COOH、C2H5OH、、种物质的试纸或试剂是( A.H2O B.Na2CO3溶液 C.pH试纸 D.石蕊试纸
7.下列反应属于加成反应的是( ) A.2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
D.CH3COOH+CH浓硫酸 3CH2OHCH3COOCH△ 2CH3+H2O
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