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2019版高考化学一轮复习专题突破训练6有机物的综合推
断与合成的突破方略
1．(2018·包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲
酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为，请回答：(1)
写
出
下
列
反
应
的
条件：
①________________________________________、
⑦______________________________________________________________。 (2)C
、
F
的
结
构
简
式
分
别
为
C_______________________________________、
F_______________________________________________________________。
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥______________________________________________________________；
⑨______________________________________________________________。
(4)③、④两步反应能否互换，为什么？_______________________________
________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。
9. Mr. Li makes me ____, because it is bad for my health.A. don’t smoeB. not smoeC. not smokingD. not to smok 1 / 12
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①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH
(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸 (5)6
2．(2016·全国Ⅲ卷，T38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联
反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。 (2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理
论
上
需
要
消
耗
氢
气
______________________________________________________ mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的
化
学
方
程
式
为
_________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合
成
路
线
________________________________________________________
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________
________________________________________________________________。
(1)由上述分析可知，B的结构简式为。D的结构简式为，其化学名称为苯乙炔。(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：
(5)2-苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成 (D)。
【答案】 (1) 苯乙炔(2)取代反应 消去反应
3．(2014·全国Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方
面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
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已知以下信息：
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