2020届高三化学新课标第一轮复习教学案——考
点38
考点聚焦 1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机物种类繁多的现象； 2．认识同系物、同分异构体，把握同分异构体的书写；
3．了解有机物结构的不同表达方式，学会有机物结构简式的书写。
知识梳理 一、有机化合物中C原子的成键特点： ⒈有机物中C原子的成键特点：
⑴每个C不但可与其它原子形成 个共价键，而且C与C间也可成共价键； ⑵C原子间不仅能够形成C－C，还能够形成 与 ；
⑶多个C原子间能够形成长短不一的C链，C链中带有支链；还能够结合成C环， 且C链与C环也可结合；
⑷原子种类、数目相同的分子，原子间有多种结合方式，可显现不同结构的分子，即存在 同分异构体。
有机物种类繁多要紧是由 和 决定的。 2．有机物的组成与结构的表示方法：
⑴表示有机物组成的化学式：分子式、最简式〔实验式〕 ⑵表示有机物结构的化学式：
电子式、结构式、结构简式〔示性式〕、键线式〔骨架式〕
结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部C－C、C－H后的式子，双、三键不省。
键线式：省略CH元素符号，用〝—〞表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子，
其它元素符合和化学键不省的式子。 ⑶表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型
3．常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型： ⑴甲烷 ⑵乙烯 ⑶乙炔 ⑷苯 分子式 结构简式 空间构形 杂化形式 化学键 二、有机物的同分异构现象： ⒈同分异构现象与同分异构体 ⑴定义：
⑵存在：①无机物与无机物
②无机物与有机物 ③有机物与有机物
⑶判定：分子式相同，结构不同 ⒉〝五同〞的比较：
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
同一物质〔CH2Cl2、H4SiO4〕 ⒊同分异构体的类不： ⑴C链异构：
同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。 ⑵官能团位置异构:
由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。 ⑶官能团种类异构： 常见的官能团异构有：
①烯烃和环烷烃：通式为 ②二烯烃和炔烃：通式为 ③饱和一元醇和醚：通式为 ④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为 ⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为 ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为 ⑦硝基化合物和氨基酸：通式为 ⑧葡萄糖和果糖：分子式为 ⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。
⒋同分异构体的书写：
顺序：先写C链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。 ⑴烷烃：n＜7的烷烃 ⑵烯烃：C4H8
⑶烃的含氧衍生物：C5H12O
⒌其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构
试题枚举 【例1】 ⑴由2个C原子、1个O原子、1个N原子和假设干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。
⑵假设某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分不表示C和N的原子数目，那么H原子数目最多等于 。
⑶假设某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分不 表示C、N和O的原子数目，那么H原子数目最多等于 。 ．．答案：⑴7，HO—CH2—CH2—NH2 ⑵2n(C)＋n(N)＋2 ⑶2n(C)＋n(N)＋2 【例2】以下物质中，一定是同系物的是〔 〕
Ａ.C2H4和C4H8 Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2
Ｃ.C4H10和C7H16 Ｄ.硬脂酸和油酸
解析：Ａ.两种物质尽管符合通式CnH2n，但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃，环烷烃
和C2H4不可能为同系物．Ｂ.尽管均为CH4的氯代物，但卤素原子不同，且C数相同，故不是同系物 Ｃ.均属烷烃，应为同系物 Ｄ.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有－COOH,但油酸还含 C＝C 。官能团种类不同，不为同系物。 答案：Ｃ．
【例3】羟酸A〔分子式为C5H10O2〕可由醇B氧化而得，A与B可生成酯，符合此条件的酯可能有几种？ O
解析：C5H10O2的羧酸组成C4H9C－OH，其中C4H9－的同分异构体有4种： C－C－C－C－， C－C－C－ ， C－C－C－， C－C－， | | | C C C 醇B必须具有A的烃基结构，且－CH2OH在链端，故与A形成的酯也只有4种。 答案：4 【例4】为金刚烷的空间结构〔碳架〕 它的一氯代物、二氯代物各有几种？ 解析： 为讲明清晰，先对碳编号． 1 从图中可看出，分子内由C原子构成的 27 6 最小的环为6元环，如此的环共有4个，且 8 10 3 4个环完全等同，整个分子结构中，1，3，5， 59 4 8号位碳等同，每个C上有1个H，2，6，7， 4，10，9号位C等同，每个C上有2个H． 由于只存在两种不同位置的H，故一氯代物只有2种． a 如何查找二氯代物有几种？ b b 对两种不同位置的H分类为a、b b a a a-a 1种 b a b a-b 2种 6种 b b-b 3种 〔注意：b位上有2个H〕 答案：2 、6
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