有机化学复习总结一．有机化合物的命名建议收藏下载本文，以便随时学习！ 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法：CH3COOHHCOHHHOHC2H5OH1）伞形式：H3CH 2）锯架式：HHHHHHHHCOOHHH 4）菲舍尔投影式：OHCH33） 纽曼投影式：HH5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。CH3HClCCC2H5CH3HC2H5CCCl(Z)￡-3￡-?è￡-2￡-?ì??(E)￡-3￡-?è￡-2￡-?ì??2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。建议收藏下载本文，以便随时学习！CH3HCCCH3CH3HCCHCH3·′￡-1,4￡-?t?×?ù?·?oíéHCH3CH3HCH3HCH3HH·′￡-2￡-?????3￡-1,4￡-?t?×?ù?·?oíé 3、?3￡-2￡-????R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。adCcRDíabdCbSDíc注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点1. 反应类型×?óé?ù·′ó|×?óé?ùè?′ú￡oíéìt?±′ú?￠·?ìt2àá′?±′ú?￠??ìtμ?|á￡-H?±′ú×?óé?ù?ó3é￡o??,è2μ?1y???ˉD§ó|?×μ??ó3é￡o???￠è2?￠?t??ìtμ??ó3é￡????·ìtD??·μ??a?·?ó3é?×μ?è?′ú￡o·??·é?μ??×μ?è?′ú·′ó|?×o?è?′ú￡o?±′úìt?￠′?μ?·′ó|￡?环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的è?′ú·′ó|?×o??ó3é￡o炔烃的亲核加成??3y·′ó|￡o?±′úìtoí′?μ?·′ó|·′ó|ààDíà?×óDí·′ó|(°′àú3ì·?)D-í?·′ó|￡o????o?3é还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符
合4n+2规则。
7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）
。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
建议收藏下载本文，以便随时学习！8）基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学
烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成：
溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成
烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢
环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）
炔烃：选择性加氢：
Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3（L）-----反式加氢
亲核取代： SN1：外消旋化的同时构型翻转
SN2：构型翻转（Walden翻转）
消除反应： E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物建议收藏下载本文，以便随时学习！四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念1. 同分异构体CH3构造异构碳架异构H2CCCH2CH2H2CCCH3H位置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OH互变异构CH2CHOH CH3OCH3CH3CHO同分异构2. 试剂亲电试剂：顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2hv ?ò?????ùá?2ClBr2hv ?ò?????ùá?2Br Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论 sp3、sp2、sp杂化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：HHCHOOHOHCH2OH赤式HHOCHOOHHCH2OH苏式建议收藏下载本文，以便随时学习！差向异构体：Walden翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应 2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。 3） 空间效应óD?ùí???D?òyè??ùí?μ?????×è°-×÷ó??￡????×è°-￡oò?OHCH3?a??á|￡oá????-×ó?ò?-×óí??àà?ì??ü￡?D?óúá?SO3Há￠ì?D§ó|·?μ???μ?·?μ??a°?????oí??2úéúμ???á|?￡oí(????D§ó|)??μt11?ó?D′??ú×?òa±??¤×a??á|￡o?ú?a??2?ê?11?óμ?ò?????á|?￡HHHHHHHHHHHCH3OHSO3H
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