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专题强化集训练（十一）
新情境下的有机合成与推断 （45分钟 100分）
1.（16分）某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知:;
请回答:
（1）下列说法正确的是________。 A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B.化合物C具有弱碱性
C.化合物F能发生加成、取代、还原反应 D.X的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B的结构简式是________________。
（3）写出C＋D→E的化学方程式______________________________________。
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（4）写出化合物A（C10H14O2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________。
1
H-NMR谱和IR谱检测表明:
①分子中有4种化学环境不同的氢原子;
②分子中含有苯环、甲氧基（—OCH3）,没有羟基、过氧键（—O—O—）。
（5）设计以CH2CH2和 为原料制备Y（）的合成路线（用流程图表示,
无机试剂任选）_______________________________________________。
【解析】由题意知A为、B为、C为、D
为、E为、F为。（1） 化
合物A为,不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,选项A错误;
化合物C为,含有氨基,具有弱碱性,选项B正确;化合物F为
,含有苯环能与氢气发生加成反应,含有肽键能发生水解属
于取代反应,含有硝基能发生还原反应,选项C正确;根据结构简式
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可知,X的分子式是C17H20N2O3,选项D错误。 （2）化合物B
的结构简式是;（3）C＋D→E的化学方程式为＋
＋HCl;（4）化合物A（C10H14O2）同时符合下列
条件的同分异构体的结构简式:1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基（—OCH3）,没有羟基、过氧键
（-O-O-）,符合条件的同分异构体有:、、
、;
（5） CH2CH2与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷与氨气反
应生成H2NCH2CH2NH2,H2NCH2CH2NH2与程图表示如下:
反应生成Y（）,合成路线的流
CH2CH2H2N—CH2—CH2—NH2。
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答案:（1）BC （2）
（3）＋＋HCl
（4）、、、
（5）CH2CH2ClCH2CH2ClH2NCH2CH2NH2
2.（16分）（2024·厦门模拟）香草醛是食品添加剂的增香原料。由丁香酚合成香草醛流程如下:
（1）写出丁香酚分子中含氧官能团的名称___________________________。 （2）写出化合物乙的结构简式________。
（3）写出化合物丙转化为香草醛的化学方程式 ______________________。 （4）烯烃在一定条件下可发生如下氧化反应生成醛或酮:RCHCHR'
RCHO＋
R′CHO。以上流程中化合物甲转化为化合物乙的目的是_____________________ _________。
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（5）乙基香草醛（,相对分子质量＝166）的同分异构体丁是一种医
药中间体,可在酸性条件下水解。丁的一种水解产物（相对分子质量＝152）核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1,化合物丁的结构简式是____________________。 （6）写出用
为原料制备
的合成路
线:____________________________________（其他试剂任选）。 【解析】（1）丁香酚分子中含氧官能团为羟基和醚键。
（2）从甲到乙应该是酚羟基先与氢氧化钠中和,再与乙酸酐反应,进行酯基化得
到乙,所以结构简式为:。
（3）丙在酸性条件下将酯基水解,得到,所以水解的方程式为
＋H2O＋CH3COOH。
（4）由乙到丙的过程是氧化出醛基,所以反应过程中要注意保护酚羟基,避免酚羟基被氧化,所以流程中化合物甲转化为化合物乙的目的是:防止在氧化过程中,酚羟基被氧化。
（5）显然丁的相对分子质量也是166,丁在酸性水解条件下水解,说明丁中有酯基,一种水解产物的相对分子质量为152,说明另一种水解产物的相对分子质量
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世纪金榜高2024届高2016级高三化学二轮复习全套课件套题专题强化集训练(十一)
