北京大学有机化学研究生入学考试试题

北京大学研究生入学考试试题

试 题：

（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）

CH3C（1）

+B2H6?1.H2O22.NaOH?

CH2NH2HNO2?CH2KOH,C2H5OHΔCH3CH2CH2CCH?（2） （3）

OH

CH3CH2CH2CH2COOCH3（4）

NH2NaHSO3H2OΔ?+异－C5H11ONaCHCH2CH2OH回流，分馏?

CH3（5）

顺，顺，顺－CH3CHCHCH

CHCHCHCH3光照?（6）

CH3COCH2COOC2H5+NHNH2（7）

Δ?

NH2CH3CHCH2CH2CH3（8）

N+(CH3)3 OH-Δ?+CH3COCl （9）

NH2Δ?

?CF3+HNO3（浓）+H2SO4（浓）（10）

（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始

物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）

CH3OOClHOOCCH2CHCH2CH2COOH（1）

COOH（2）

CH3（3）

Br（5）

(CH3)2NNN（4）

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（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）

HCCCHCH2+HCl?

MeCO3HLiAlH4MeMe??（2）

O+CH2CHCCH3?（3）

MeΔ

NMe2N+N Cl-HOAcNaOAc+?（4）

HONCH3PCl5C?（5）

CH3

NO2N

OCHOHCOCu(OAc)2OHOAc Δ?1.KOH Δ2.HCl?（6）

HNO3H2SO4PCl3H2O2???（7）

NHOAc

OCO2MeH?ΔCH3（8）

CH3CCH3H

Al(OCHMe2)3CHCOCH3+Me2CHOHΔ?（9）

（10）

CH2CHCH2N+Me3 Br-+Br2?

（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条

件） a) 自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。

b) 自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁

醇。 c) 自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。

d) 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊

烯－1－基）－环戊酮。 e) 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己

－2－烯酮。

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