精品文档 卤代反应：自由基反应（引发、增长、终止） 氢原子的活性：叔>仲>伯 (5:4:1)(1600:82:1); 卤素活性：Cl2 > Br2 烷烃硝化反应：HNO3/400oC，气相硝化（RNO2）； 氯磺酰化反应：SO2Cl2 or SO2+Cl2（RSO2Cl）； 氧化反应（完全氧化、部分氧化）; 热裂解反应。
环 烷 烃 精品文档
加氢H2Ni, 80oCCH3CH2CH3加卤素加卤化氢加氢卤代加氢卤代卤代氧化氧化Br225oCHBrBrCH2CH2CH2BrCH3CH2CH2Br（HBr过氧化物效应）H2Ni, 200oCBr2hr 或高温H2Ni, 300oCCH3CH2CH2CH3Br注意：加氢活性：>>CH3CH2CH2CH2CH3Br2300oCCl2hrBr小环烷烃与Br2作用，可区别于其它烷烃；小环烷烃不与KMnO4反应，可区别于烯烃。Cl环烷酸钴140~180oCOH+OO2, 60%HNO390~120oCHOOC(CH2)4COOH精品文档
X2 HX 立体专一性反式加成，溴滃离子
马氏规则，反马氏（过氧化物or强吸电子基）
马氏规则 顺式加成、区域选择性
马氏规则
亲电加成 H-OH/H2SO4 1. B2H6 2. NaOH/H2O2 Hg(OAc)2/ROH 、H2O、RCOOH等 烯烃
氧化反应 X-OH 卤代醇进一步反应生成环氧乙烷
1. O3 2. Zn/H2O or R-S-R KMnO4 or KCr2O7 or OsO4 RCOOOH or H2O2 or Ag/O2 其他催化氧化（PdCl2-CuCl2、NH3） α-H的取代、催化氢化、聚合
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亲电加成氧化反应α-H的取代（NBS, Cl2/加热）催化氢化（铂黑，钯粉，Raney Ni ）聚合反应精品文档
HCCH RCCR'RCCH 聚氧还活与亲过硼亲 合化原泼醛核氧氢电反反反氢酮加化化加
应应应反加成物反成2X2 二聚Cu2Cl2, NH4Cl应成效应2HX（马氏） 应三聚H2O/Hg2+, H+
多聚①O3 ②H2O
（反马氏）+ 酸KMnO4/H（反马氏） H2/NiHZRC=CH2(Z=OR, CN, CH3COO)
ZNa/NH3(l)反式 OH/Pd-BaSO24 顺式R'CR''R'NaNH2/NH3(l)RCCR'' RCCNaOHAg(NH3)2NO3
RCCAg 鉴别分离端炔Cu(NH3)2ClRCCCu
CH2=CH-CH=CH2
共聚双亲聚合烯电
反反合加 应应成成
δδ
（1，4-加成）EZ
催化剂CH2=C-CH=CH2CHCH2（1，2-加成）n C6H5 CH2=CHCHOCHO
OCH2 H2C环烷酸镍CCO nOH三异丁基铝HO O OH2CH精品文档 HCCCH2烯丙基碘化镍n精品文档
炔烃与烯烃相比：
亲电加成反应：炔 < 烯 亲核加成反应：炔 > 烯 催化氢化反应：炔 > 烯 氧化反应： 炔 < 烯 端炔：活泼氢
（X2/FeX3or I2/HNO3）卤代
（可逆）磺化
氯磺化（ClSO3H） 硝化亲电取代
烷基化（RX/AlX3)定位规律( 有重排现象or RCH=CH2/H3PO4 单or ROH/HF） 环酰基化（RCOCl/AlCl3 芳or (RCO)2O/AlCl3
or RCOOH/H2SO4）烃
氯甲基化（HCHO/ZnCl2/HCl）
（O2/V2O5/ 加热）芳环氧化反应 （加氢、加氯）加成反应
侧链氧化
α-H的卤代
萘萘亲 环环电 氧还取化原代O XCrO,CHCOOHX2/Fe/PhH/(X= Cl, Br)33 OONO2 oHNO / HSO, 30~60Co324V2O5, 380C O OSO3HoHSO,60C 24Na/ C2H5OH/ NH3(l) 165oCH2/ Ni, 150oCH2SO4,165oCSO3H COCH3oH2/ Ni, 200C CH3COCl/ AlCl3/ CS2+COCH3精品文档 CH3COCl/ AlCl3/ C6H5NO275% 25%COCH390%精品文档
取代萘的亲电取代反应定位规律：
（1）原取代基为第一类定位基并在α-位，新取代基主要进入同环α-位，也有进入原取代基邻位的。
（2）原取代基为第一类定位基并在β-位，新取代基主要进入同环α-位。 （3）原取代基为第一类定位基时，新取代基进入异环的α-位（5-位或8-位）。
（4）注意：F-C酰化和磺化反应时有特殊现象，新取代基的导入位置与溶剂、温度有关。
卤代烷RX ( X= Cl, Br, I)
还与消亲
原活除核 泼反取LiAlH4 or H2/Pd or HX/ZnRH金应代 属H2O/ OH ROHMg/Et2ORMgXNaI/ CH3COCH3 RILi/Et2O RLiNaHSO3RSO3Na Na制高级烷烃R-R R' COOZn/EtOH/ 邻二卤消除X2 ，得烯烃；R' COOR 1，3-二卤得环丙烷衍生物。AgNO3/ EtOHAgX + RONO2活性 OH/EtOH/消除HX，得烯烃 NH3AgO/ HO HCCl3消除HX，得:CCl2 多1个C
RCCH2
卤代烯特性：X
HXX2 RCCH3
R'2CuLiR
C=CH2R' Mg/ THFR XMgC=CH2
Li/ Et2OR
C=CH2Li
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RCCHOH/ROH/R4N X22R4N OHOH/EtOH/PPh3CNR-PPh3 XRCNCH(COOEt)2RCH(COOEt)2多2个CHRCCCH2HXOH/ROH/CCCCH2HHR'MgXRHCCH=CH2R'HCCH=CH2 + AgXAgNO3/EtOHRONO2NuRHCCH=CH2 + RCH=CHCH2NuNuNu = OH, OR, CN, NHR...X2/ROORRX2CCH=CH2
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