苏教版 选修5《有机化学基础》知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们
都能与水形成氢键）。 2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡
C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
二、有机物的结构
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类 1．碳链异构 2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表） 4．顺反异构
1
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 典型实例 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 （三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考
虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→
顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，
同时要注意哪些是与前面重复的。 （四）、同分异构体数目的判断方法
1．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
三、有机物的分类：按官能团分类 类别 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 胺 官能团结构和名称 —X(X表示卤素原子) 典型代表物的名称和结构简式 甲烷 CH4 乙烯 ________ 乙炔 ________ 溴乙烷 ____________ 乙醇________________ 苯酚 乙醚________________ 乙醛__________ 丙酮__________ 乙酸____________ 甲胺________ 四、有机物的的命名 1．烷烃的习惯命名
2
?辛、壬、癸表示?碳原子数
?――→用汉字表示
?――→用“正”、“异”、“新”来区别
十个以上相同时
十个及以下
――→依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
2．烷烃的系统命名法
命名步骤如下：
(1)选主链(最长碳链)，称某烷； (2)编碳位(最小定位)，定支链；
(3)取代基，写在前，注位置，短线连； (4)不同基，简到繁，相同基，合并算。
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为：________________；
命名为：__________________________。 3．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或 “________”。
(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编 号定位。
(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明
________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。 例如：
________；
________________。
4．烃的衍生物命名
有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
3
醛：CH3CH2CH2CHO ________；
酯：CH3COOC2H5 ____________； HCOOC2H5 ____________。
五、各类烃的代表物的结构、特性： 类 别 通 式 代表物结构式 分子形状 正四面体 光照下的卤主要化学性质 代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 6个原子 共平面型 H2O、HCN加可加聚 4个原子 同一直线型 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 12个原子共平面(正六边形) 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 聚得导电塑料 成，易被氧化；被氧化；能加
4
六、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 羟基直接与链2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 烃基结合， 3.脱水反应:乙醇 O—H及C—O 140℃分子间脱水成醚 均有极性。 β-碳上有氢原一元醇： R—OH 醇 饱和多元醇： CnH2n+2Om CH3OH 醇羟基 —OH C2H5OH 子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，—OH在末端的醇氧化为醛，—OH在中间的醇氧化为酮。 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 —OH直接与苯酚 酚羟基 —OH 环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 HCHO 醛基 醛 HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 受羰基影响，羧基 羧酸 O—H能电离出H+，受羟1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水 水解反应：RCOOR′+ 基影响不能被加成。 酯基 酯 HCOOCH3 酯基中的碳氧单键易断裂 5
H2ORCOOH + R'OH
苏教版-选修5《有机化学基础》知识点总结
