专题35 官能团的性质与有机反应类型
考点一 有机物分类与官能团 1．根据分子中碳骨架的形状分类
2．按官能团分类
(1)烃的衍生物：烃分子里的__氢原子__被其他__原子或原子团__取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的__原子或原子团__。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 ____—OH__(羟基) __官能团 — __(碳碳双键) 代表物名称、结构简式 甲烷CH4 乙烯H2C===CH2 乙炔HC≡CH 苯 —C≡C—(碳碳三键) － —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH 乙醚 __(醚键) CH3CH2OCH2CH3 乙醛CH3CHO 醛 ____(醛基) 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 1
羧酸 ____(羧基) 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯 酯
____(酯基) CH3COOCH2CH3 例1（云南省广南一中2024-2024学年高三10月份）研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：
已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1；
(R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。
(1)A分子中的含氧官能团的名称是________________。 (2)D→E反应的化学方程式是____________。 (3)A→B反应所需的试剂是________________。 (4)G→H反应的化学方程式是____________。
(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。
(6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有________种，其中任意1种的结构简式是________。
(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是________。 【答案】羟基 HOOCCH2COOH＋2CH3OHClCH2CH2COOH＋2NaOH
CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O NaOH水溶液
CH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O
2
5
【解析】E的分子式为C5H8O4C，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为 =2，核磁共振氢
谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有21个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3 ；C与银氨溶液反应、酸化得到D，个酯基、2个-CH3 、
D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH，则B应是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；E与J发生信息中反应，则H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3 ；根据信息可知：1molE与2molJ反应生成1molM，故M为
（1）据以上分析可知，A为ClCH2CH2CH2OH，A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基；因此本题答案是：羟基。
（2）据以上分析可知：D为HOOCCH2COOH，与甲醇反应生成酯，反应方程式：HOOCCH2COOH＋2CH3OH2CH3OH
CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O；综上所述，本题答案是：HOOCCH2COOH＋CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O。
；
（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH；综上所述，本题答案是：NaOH水溶液、加热。
3
（4）G→H是ClCH2CH2COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2 ═CHCOOH，反应方程式为：ClCH2CH2COOH＋2NaOHClCH2CH2COOH＋2NaOH
CH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O；综上所述，本题答案是：
CH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O。
（5）根据信息可知，1molCH3OOCCH2COOCH3 与2molCH2=CHCOOCH3 反应生成1molM，故M为
；综上所述，本题答案是：
。
（6）CH3OOCCH2COOCH3 的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3 反应生成CO2 ，含有-COOH；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
，5；故共有5种；综上所述，本题答案是： 、、
、、中的任意一种。
（7）CH2=CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成高聚物 案是：
。
考点二 有机反应类型的判断
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
＋
；综上所述，本题答
”或“—C≡C—”结构。
”“—C≡C—”“—CHO”等结构或为苯的同系
(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
4
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2 (4)
1 mol Br2
Na2CO3
NaHCO3
Na
――→，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
2 mol H2
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个 —OH，即 —OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“
”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。 (4)由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4．由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 (2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖类)的水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
5
官能团的性质与有机反应类型(考点突破)
