化学教育专业《有机化学》（曾昭琼第四版）第二十一章萜类和甾族化合物习题解答——楚雄师范学院 谢启明编
第二十一章 萜类和甾族化合物
1．找出下列化合物的手性碳原子，并计算一下在理论上有多少对映异构体？
（1）α-蒎烯 （2）2-α-氯菠 （3）苧 （4）薄荷醇 （5）松香酸 （6）可的松 （7）胆酸
答案：
2． 找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位： （1）香茅醛 （2）樟脑 （3）蕃茄色素
（4）甘草次酸 （5） α-山道年
答案：
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3．指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？ （1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑；
（2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮 答案：
①首先水解，各加钼酸铵，黄色沉淀为金合欢醇，其余三者加Tollen试剂，析出Ag的为柠檬醛，其余二者加溴水，褪色者为角鲨烯，最后为樟脑。或：
4．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε=12500）有一吸收峰。还原则得C10H20，与拖伦试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。指出它的结构式。提示：参考松香酸的脱氢反应。
答案：
分子式C10H16O，不饱和度为3。在235 nm处（ε=12500）有一吸收峰说明有一个 C=O。能与土伦试剂反应生成酸（C10H16O2）说明原C=O 为醛基，这一点名称已定。
松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。
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综上所述，萜类β-环柠檬醛的可能结构为：
5．β-蛇床烯的分子式为C15H24，脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O。指出β-蛇床烯的结构式。 答案：分子式C15H24，不饱和度为4。
故此化合物含氢化萘的骨架。
臭氧氧化水解后得两分子甲醛，说明含有两个CH2=结构单元，另一产物还必须具有一个-COCH3，以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能：
再从是否符合异戊二烯规律来看，(I)不太符合，(II)更符合异戊二烯规律。故β-蛇床烯的结构为：
6．在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的：β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加H2O得到B，分子式为C10H16O3。B加乙醇钠，然后加异丙基碘得C，分子式为C13H22O3。C加OH-，加热；然后加H+，再加热得薄荷酮。
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（1）写出上列合成法的反应式；（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？
答案：
7．溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么？事实上其中一种占很大优势（85%）。试说明之。
答案：
加成时为反式加成，将形成两种非对映体。为保持A、B环之间的反式双e构象连接，两个溴都处于A键上为优势构象。如下式所示。
8．试用常见、易得化学试剂合成下列化合物：（1）异戊二烯 （2）薄荷醇 （3）苧
答案：
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