重要有机物之间的相互转化
一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分) 1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 ( ) A.取代、加成、水解 C.水解、消去、加成
B.消去、加成、取代 D.消去、水解、取代
【解析】选B。由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：CH3CH2Br
CH2＝CH22.要使有机物
BrCH2—CH2Br
转化为
可选用的试剂是 ( )
，根据以上流程，可知选B。
A.Na
B.NaHCO3溶液
C.NaCl溶液 D.NaOH溶液
【解析】选B。Na与—OH和—COOH都反应，故A错误；酸性—COOH>H2CO3>酚羟基>HC
，加入NaHCO3，只有—COOH反应，可生成目标物，故B正确；NaCl与—OH
和—COOH都不反应，故C错误；NaOH与—OH和—COOH都反应，故D错误。 3.通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是 ( ) A.氢氧化钠的水溶液 C.溴的四氯化碳溶液
B.氢氧化铜碱性悬浊液 D.氢气(镍作催化剂)
【解析】选A。酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D项不正确。 4.下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是( ) A.氢氧化钠的醇溶液，加热 B.氢氧化钠的水溶液，加热 C.稀硫酸，加热 D.银氨溶液
【解析】选A。卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有
机物不饱和度，A项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，B项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，C项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，D项不正确。 5.如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是 ( )
A.反应①是加成反应，反应③、⑧是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应 B.上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸
C.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同
D.1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种
【解析】选C。由转化关系可知，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化为乙醛，乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生消去反应生成乙烯。①②为加成反应，⑧为消去反应，③为氧化反应，其他所标明的反应都是取代反应，故A错误；1，2-二溴乙烷、乙酸、乙酸乙酯均能与NaOH反应，故B错误；等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时，对应有机物CxHyOz，由x+-可知，耗氧量相同，故C正确；乙醇烃基上的氢有2种，则一氯取代产物有2种，故D错误。
【变式训练】已知有如图转化关系： CH3CHO
C2H5OH
C2H4
C2H5Br
则反应①、②、③的反应类型分别为 ( ) A.取代、加成、取代 C.氧化、加成、加成
B.取代、取代、加成 D.氧化、取代、取代
【解析】选C。由转化关系图可知，反应①中氢原子数减少，去氢的反应为氧化反应，反应②为乙烯与水的加成反应，反应③为乙烯与HBr的加成反应，则反应①、②、③的反应类型分别为氧化、加成、加成。
6.有机物A～D间存在图示的转化关系。
下列说法不正确的是 ( ) A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.B与乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质
【解析】选D。乙醛催化氧化生成乙酸，所以C为CH3CHO，据此可以推出B是CH3CH2OH，A是乙烯，D是乙酸乙酯。其中乙醇能够和碘水互溶，不会出现分层现象，不能用来萃取碘水中的碘单质。
【互动探究】B→C反应类型是什么？
提示：乙醇能够被氧化铜氧化成乙醛，其反应的化学方程式为CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu。
7.已知： +，如果要合成，所用的起始原料可以是 ( )
A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B.1，3-戊二烯和2-丁炔
C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯
【解析】选A。根据反应： +，可以推知：+或
+
因此其原料是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯。
【易错提醒】由信息可知，产物中的碳碳双键可以来自炔烃，也可以来自二烯烃；由于的结构不对称，其断键的情况有两种：
2020届 二轮复习 重要有机物之间的相互转化 专题卷(全国通用) (1)
