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《有机化合物》全章复习与巩固
编稿:张灿丽 审稿:曹玉婷
【学习目标】
1、了解有机物的结构特点;
2、掌握甲烷的结构及其化学性质;
3、掌握同分异构体的概念,掌握乙烯、苯的结构及性质;
4、理解取代反应、加成反应的含义;
5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途; 6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。 【知识网络】 有机物 甲烷 CH4 乙烯 CH2=CH2 苯 乙醇 CH3CH2OH 乙酸CH3COOH 糖类 单糖 分子结构特点 碳原子间以单键相连,剩余价键被氢原子“饱和”,链状 分子中含有碳碳双键,链状 分子中含有苯环,苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键,环状 分子中含有羟基;羟基与链烃基直接相连 主要化学性质 (1)氧化反应:燃烧 (2)取代反应:卤代 (1)氧化反应:燃烧,使酸性KMnO4溶液褪色 (2)加成反应:使溴水褪色,与H2O加成为乙醇 (1)取代反应:卤代、硝化 (2)加成反应:与H2加成生成环己烷 (1)取代反应:与活泼金属Na、K等制取H2 (2)氧化反应:催化氧化时生成乙醛;完全燃烧生成CO2和H2O 分子中含有羧基,受C=O双键影(1)酸性:具有酸的通性,可使紫色石蕊试液变红 响,O—H键能够断裂,产生H+ (2)酯化反应:与乙醇等醇类物质反应生成酯 (1)氧化反应:与银氨溶液或新制氢氧化铜反应 (2)酯化反应:与乙酸等反应生成酯 水解反应:生成葡萄糖和果糖 水解反应:生成葡萄糖 水解反应:生成葡萄糖 水解反应:高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠)和甘油 葡萄糖 多羟基醛,有还原性 C6H12O6 双蔗糖无醛基,无还原性 糖 C12H22O11 多淀粉 无醛基,无还原性 糖 (C6H10O5)n 纤维素 无醛基,无还原性 (C6H10O5)n 油脂 (R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基) 蛋白质 结构复杂的高分子化合物 (1)水解反应:酸、碱、酶作催化剂,最终产物为氨基酸 (2)颜色反应:某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 【要点梳理】
要点一、几种重要的有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。 楊老师联系电话(微信)无
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(1)取代反应。有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。
(2)加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的反应等,都属于加成反应。
(3)氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
(4)还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。 (5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
(6)蛋白质的颜色反应。
(7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。 要点二、“四同”的区别
对比 适用范围 含义 相同 同位素 原子 质子数 同素异形体 单质 元素 同系物 有机物 通式相同,结构(性质)相似,属于同类物质 化学式不同,相差一个或几个“CH2”原子团 甲烷和乙烷 同分异构体 有机物和少数无机化合物 化学式相同,可能属于同类物质,也可能不属于同类物质 结构 不同 中子数 结构 举例 H和D、T 金刚石和石墨 正丁烷和异丁烷 要点诠释: 在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:
(1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点:一是分子式相同,分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同,但分子式不同。二是结构式不同,结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3
—CH2—CH2—CH3、 。
(2)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越多。如:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
(3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同,但它们之间的物理性质一定不同。 (4)由于同分异构现象的存在,在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。 要点三、四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。 (1)烷烃
以甲烷为代表的烷烃,在分子中除了碳碳单键外,其余的价键均是碳与氢原子结合,达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似,主要表现为能发生取代反应、燃烧等。 (2)两种基本化工原料
①乙烯:乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表,它能与溴、氢气等发生加成反应。
②苯:苯的结构的特殊性,决定了性质的特殊性,如既能类似烷烃与溴发生取代反应,又能类似乙烯与氢气发生加成反应。
(3)烃的衍生物
①乙醇:乙醇中含有羟基,所以具有与烃不一样的性质,如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾楊老师联系电话(微信)无
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溶液氧化等。
②乙酸:乙酸中因为含有羧基,能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。 (4)饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖,葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀,二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖;油脂能水解成甘油和高级脂肪酸(盐);蛋白质也能发生水解生成氨基酸。 要点四、有机化合物的燃烧规律 要点诠释:
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物,烃的衍生物主要是含氧衍生物,它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水,题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。 设烃的通式为:CxHy,烃的含氧衍生物的通式为:CxHyOz 则烃燃烧的通式为:CxHy +(x+y/4)O2
xCO2+y/2H2O
xCO2+ y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为:CxHyOz +(x+ y/4—z/2)O2
(1)烃完全燃烧时,燃烧前后气体的总体积大小比较(温度高于100℃)
①当氢原子数等于4时,烃完全燃烧后气体的总体积不变。 ②当氢原子数大于4时,烃完全燃烧后气体的总体积增大。 ③当氢原子数小于4时,烃完全燃烧后气体的总体积减小。
(2)比较有机物燃烧的耗氧量,以及生成的CO2和H2O的量的相对大小: 根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律: ①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量,取决于(x+ y/4)的值,生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子;4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系,依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量,取决于(x+ y/4—z/2)的值,生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法,把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O,即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n,然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时,可以把烃的通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于y/x的值,y/x的值越大,耗氧量越大,生成CO2的量越少,生成水的量越多。
(3)只要总质量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变,由此可确定有机物之间的关系。 ①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变,则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有:烯烃(CnH2n)之间,乙炔(C2H2)和苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间,同分异构体之间。
②若混合物燃烧产生的CO2的量不变,则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同,碳的质量分数相同,所以混合物中碳元素的质量相同,燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有:最简式相同的有机物之间,同分异构体之间,化学式不相同的如:CH4和C9H20O,CH4和C10H8O2等。 ③同理,若混合物燃烧产生的H2O的量不变,则各有机物中含H的质量分数相同。
判断C或H的质量分数是否相同,是解决这类问题的关键。对于烃来说,碳的质量分数相同,则氢的质量分数也一定相同,最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间,则可从下例推知。例:CH4分子中碳的质量分数为75%,要保持碳的质量分数不变,分子中每增加一个碳原子的同时,增加四个氢原子,依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的,再增加时这些分子不存在,此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法,来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
(4)只要总物质的量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变,由此可确定有机物之间的关系:
①若燃烧时生成的CO2的量不变,则各有机化合物分子中碳原子个数相同。 ②若燃烧时生成的H2O的量不变,则各有机化合物分子中氢原子个数相同。 楊老师联系电话(微信)无
知识讲解_《有机化合物》全章复习与巩固(基础)
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