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《有机化合物》全章复习与巩固
编稿：张灿丽 审稿：曹玉婷
【学习目标】
1、了解有机物的结构特点；
2、掌握甲烷的结构及其化学性质；
3、掌握同分异构体的概念，掌握乙烯、苯的结构及性质；
4、理解取代反应、加成反应的含义；
5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白质的重要性质与用途； 6、掌握乙醇、乙酸的化学性质。 【知识网络】 有机物 甲烷 CH4 乙烯 CH2=CH2 苯 乙醇 CH3CH2OH 乙酸CH3COOH 糖类 单糖 分子结构特点 碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状 分子中含有碳碳双键，链状 分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状 分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连 主要化学性质 （1）氧化反应：燃烧 （2）取代反应：卤代 （1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色 （2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇 （1）取代反应：卤代、硝化 （2）加成反应：与H2加成生成环己烷 （1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2 （2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O 分子中含有羧基，受C=O双键影（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红 响，O—H键能够断裂，产生H+ （2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯 （1）氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应 （2）酯化反应：与乙酸等反应生成酯 水解反应：生成葡萄糖和果糖 水解反应：生成葡萄糖 水解反应：生成葡萄糖 水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘油 葡萄糖 多羟基醛，有还原性 C6H12O6 双蔗糖无醛基，无还原性 糖 C12H22O11 多淀粉 无醛基，无还原性 糖 (C6H10O5)n 纤维素 无醛基，无还原性 (C6H10O5)n 油脂 （R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基） 蛋白质 结构复杂的高分子化合物 （1）水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸 （2）颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 【要点梳理】
要点一、几种重要的有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。 楊老师联系电话（微信）无
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（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。 （5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。 要点二、“四同”的区别
对比 适用范围 含义 相同 同位素 原子 质子数 同素异形体 单质 元素 同系物 有机物 通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质 化学式不同，相差一个或几个“CH2”原子团 甲烷和乙烷 同分异构体 有机物和少数无机化合物 化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质 结构 不同 中子数 结构 举例 H和D、T 金刚石和石墨 正丁烷和异丁烷 要点诠释： 在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同，结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3
—CH2—CH2—CH3、 。
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。 （4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。 要点三、四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。 （1）烷烃
以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。 （2）两种基本化工原料
①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。
②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。
（3）烃的衍生物
①乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应、能被催化氧化、能被酸性高锰酸钾楊老师联系电话（微信）无
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溶液氧化等。
②乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。 （4）饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。 要点四、有机化合物的燃烧规律 要点诠释：
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。 设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz 则烃燃烧的通式为：CxHy +(x+y/4)O2
xCO2+y/2H2O
xCO2+ y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz +(x+ y/4—z/2)O2
（1）烃完全燃烧时，燃烧前后气体的总体积大小比较（温度高于100℃）
①当氢原子数等于4时，烃完全燃烧后气体的总体积不变。 ②当氢原子数大于4时，烃完全燃烧后气体的总体积增大。 ③当氢原子数小于4时，烃完全燃烧后气体的总体积减小。
（2）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小： 根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律： ①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+ y/4）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+ y/4—z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。
（3）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。 ①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。
②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。 ③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
（4）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：
①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。 ②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。 楊老师联系电话（微信）无
知识讲解_《有机化合物》全章复习与巩固(基础)
