实验一乙酸乙酯的制备

实验一 乙酸乙酯的制备

实验目的

1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法，掌握可逆反应提高产率的措施； 2、掌握液体有机化合物的精制方法（分馏）。 实验内容 一、实验原理

在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(Esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。

酯化反应的可能历程为：

RCOOHHRCOHR'OHOHRCOHHOR'-HOHRCOHOR'ORCOR'

OHOHRCOH2OR'OHRCOHOR'H-H2OOHRCOR'-H乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的3%即可。其反应为：

CH3COOCH2CH3+H2O主反应：CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O副反应：2CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OHCH2CH2+H2O

酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。 二、实验仪器及所需药品

H2SO4仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管

和锥形瓶。

药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、

无水碳酸钾。

三、主要试剂及产品的物理常数（文献值）

名称 冰醋酸 乙醇 乙酸乙酯 四、实验装置图

分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 60.05 46.07 88.10 无色 1.3698 1.049 液体 无色 1.3614 0.780 液体 无色 1.3722 0.905 液体 16.6 -117 -84 118.1 78.3 77.15 溶解度：g/100 mL 水 ∞ ∞ 8.6 醇 ∞ ∞ ∞ 醚 ∞ ∞ ∞ 温度计直形冷凝管刺形分馏柱温度计滴液漏斗三口瓶接引管锥形瓶温度计蒸馏头蒸馏瓶直形冷凝管接引管接收瓶

五、实验流程图

10ml乙醇8ml醋酸4ml乙醇5ml浓硫酸2粒沸石无水碳酸钾干燥分液漏斗中混合均匀三口瓶中混合均匀约6ml饱和碳酸钠蒸馏装置

边滴加粗产品中和至边蒸出中性粗产品110－125℃干燥仪器蒸馏收集73－80℃　的馏分，称重，计算产率。分离10ml饱和食盐水洗涤10ml饱和氯化钙洗涤2次

六、实验步骤

1、反应

在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处，另一侧口固定一个温度计，中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用冰水浴冷却。

在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇，一边摇动，一边慢慢加入3 mL浓硫酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制15.5 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在140℃左右，反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90 min。这时保持反应物温度120~125℃。滴加完毕后，继续加热约10 min，直到不在有液体流出为止

2、纯化

反应完毕后，将饱和碳酸钠很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接收器（为什么？）。把混合液倒入分液漏斗钟，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和然酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么？）。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水碳酸钾干燥。放置约20min，在此期间要间歇震荡锥形瓶。

把干燥的粗乙酸乙酯滤入50mL烧瓶中。装配蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，收集74~80℃的馏分。

产量：14.5~16.5g 注意：

1、由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物，因此在馏出液中还有水、乙醇； 2、在此用饱和NaCl溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度；

3、蒸馏：将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50 mL的单口烧瓶中，水浴加热，常压蒸馏，收集74~84℃馏

分。称重并计算产率；

4、干燥剂无水碳酸钾也可用无水硫酸镁替代；

5、也可在石棉网上加热，控制反应温度在120~125℃，温度过高会增加副产物乙醚的含量；

6、控制浓硫酸滴加的速度太快，则会因局部放出大量的热量而引起爆沸； 7、洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl溶液洗涤后，尽量将水相分干净； 思考题

1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？

答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加