1．化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含氧37.2%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
Br2/P
已知：CHCOOH――→CBrCOOH 请回答下列问题：
(1)写出E的分子式：________________。
(2)写出A的结构简式：__________________________。
(3)写出F―→G反应的化学方程式：________________________________，该反应属于_____________________________________________(填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体：_________________________ ____________________________________________________________________。
①是苯的对位二取代化合物； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③不考虑烯醇(
)结构。
(5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)：________________________________________。
解析：化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)，B能二次氧化生成D，说明B是醇，A是酯，则C是羧酸，C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，G中含氢7.0%，含55.8%77.2%氧37.2%，则G含碳55.8%，碳、氢、氧原子个数比为12∶1∶16≈2∶3∶1，相对分子质量为172，所以其分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯；根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有4个甲基的环酯，F是2-甲基-2-羟基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基-1-丙醇，A是
。
答案：(1)C4H7BrO2 (2)
(3)
取代反应(或酯化反应)
2．以有机物
A
为原料合成重要精细化工中间体
TMBA()和抗癫痫药物H
的路线如图(部分反应
略去条件和试剂)：
2020新高考化学二轮专题突破 第15讲 有机合成与推断
