第三节 卤代烃
目标与素养:1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。(宏观辨识与微观探析)2.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。(科学探究与创新意识)
一、卤代烃 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团是卤素原子。可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I),饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X。
2.分类
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3.物理性质
(1)状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4等。
微点拨:卤代烃不属于烃类,某些卤代烃中也不一定含有氢原子,如四氯化碳等。 二、卤代烃的结构性质及应用 1.溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2.溴乙烷的分子结构
3.溴乙烷的化学性质
卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性。
(1)取代反应(水解反应)
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①条件:NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式:
水
CH3CH2Br+NaOH――→CH3CH2OH+NaBr。
△(2)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.条件:NaOH醇溶液、加热。 b.反应方程式:(以溴乙烷为例)
乙醇
CH3CH2Br+NaOH――→CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
△4.卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等。 (2)卤代烃的危害
会造成“臭氧空洞”。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。
( )
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(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (3)卤代烃在强碱水溶液中加热一般可以发生水解反应。
( ) ( )
(4) 既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应。
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)√ 2.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
[答案] D 3.写出
发生水解反应的条件为________,有机产物的结构简式为________;发生消
去反应的条件为________,有机产物的结构简式为________。
[答案] NaOH的水溶液、加热
NaOH的醇溶液、加热
CH2===CH—CH2CH3,CH3—CH===CH—CH3
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卤代烃的主要反应及其桥梁作用 1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较 卤代烃的 结构特点 反应实质 反应条件 消去反应 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 脱去HX分子,形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热 碳骨架不变,官能团由—X变为反应特点 或断键位置 主要产物 C—X断裂 醇 碳骨架不变,官能团由—X变为—OH C—X与C—H断裂 烯烃或炔烃 水解反应 一般是1个碳原子上只有1个—X —X被—OH取代 强碱的水溶液、加热
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如,
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高中化学 第2章 第3节 卤代烃教案 新人教版选修5
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