第三节 卤代烃
课程目标 1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2.理解水解反应和消去反应的概念和原理。 3.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
[知 识 梳 理]
一、卤代烃的结构和性质 1.概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2.分类
核心素养建构
3.物理性质
状态 特点和变化规律 ①一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 ②其余为液体或固体 ①比同碳原子数的烷烃沸点高 沸点 ②互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而增大 溶解性 ①难溶于水 ②可溶于大多数有机溶剂 密度 4.结构与性质
①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小 ②其余比水大
【自主思考】
1.卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗？
【温馨提示】：不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成,但并不一定是发生取代反应生成的。例如CH2== CH2＋HCl―→CH3CH2Cl,该反应的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。 二、溴乙烷 1.分子组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件：NaOH水溶液、加热。
水②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。
△
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应
a.条件：NaOH的醇溶液、加热。
乙醇
b.化学方程式：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋ △NaBr＋H2O。 【自主思考】
2.怎样简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是消去反应？
【温馨提示】：①根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热,则发生水解反应；若为强碱的醇溶液、加热,则发生消去反应。②根据产物快速判断：产物为醇,则发生水解反应；产物为不饱和化合物,则发生消去反应。 3.如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br－？
【温馨提示】：将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡、静置,溶液分层,无浅黄色沉淀产生,证明溴乙烷不能电离出Br－。 三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 (1)制冷剂,如氟氯代烷； (2)灭火剂,如四氯化碳； (3)有机溶剂,如四氯化碳、氯仿； (4)有机合成的重要原料。
2.卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 【自主思考】
4.涂改液中含有苯的同系物和卤代烃,中小学生最好不要使用的原因是什么？ 【温馨提示】：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性,危害健康,中小学生最好不
要使用涂改液。
[效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)常温下卤代烃都是液态或固态,不溶于水,密度比水大。(×)
【试题解析】大多数卤代烃是液态或固态,不溶于水,密度比水大。少数卤代烃例外,如一氯甲烷是气态且密度比水小。
(2)卤代烃属于烃,是一类含有卤素原子的烃。(×)
【试题解析】烃是只含C、H两种元素的有机物,而卤代烃是烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (3)卤代烃都能发生消去反应。(×)
【试题解析】与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。 (4)卤代烃发生消去反应一定生成烯烃。(×)
【试题解析】卤代烃发生消去反应可能生成烯烃,也可能生成炔烃,也可能生成环烯烃,但一定生成不饱和键。 2.按要求回答下列问题：
(1)卤代烃是否属于烃？____(填“是”或“否”)。下列物质中,不属于卤代烃的是________。
【试题解析】卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可能不含氢原子(如CCl4),但不能含有其他元素的原子。 答案 否 D
(2)举例说明哪些类型的反应能生成卤代烃？
催化剂＋Br2――→
答案 ①烃与卤素单质的取代反应：＋HBr；
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。 3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,B的结构简式________。
(2)反应④所用的试剂和条件是____________________________。 (3)反应⑥的化学方程式是____________________。
答案 (1)
(2)NaOH的乙醇溶液,加热
(3)
探究一、卤代烃的消去反应和水解反应 【合作交流】
1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗？
【温馨提示】：都能发生水解反应。卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子,属于取代反应,没有其他特殊的限制条件。
2.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件？
【温馨提示】：与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
2024版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第3节
