乙酸易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6 ℃)时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 4．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如下：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，能使紫色石蕊试液变红，在水溶液里的电离方程式为
－＋
CH3COOHCH3COO＋H。 (2)酯化反应
浓H2SO4181818
CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH△H2O＋CH3COOC2H5。 二、酯 1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为。 2．酯的性质 (1)物理性质
①密度：比水小。
②气味、状态：低级酯是具有芳香气味的液体。
③溶解性：难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应 ①反应原理
酯水解时断裂上式中虚线所标的键；稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响。
若酯在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。 ②CH3COOC2H5在稀H2SO4和NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 稀H2SO4
CH3COOC2H5＋H2O△CH3COOH＋C2H5OH， △
CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
1．(xx·安徽六校联考)某有机物X的结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是( )
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H2加成 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
实用文档
解析：选D。通过结构简式可得X的分子式是C12H14O3，故A错误；X不能发生消去反应，故B错误；在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应，故C错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有( ) ①—OH ②—CH3 ③—COOH ⑤—CHO A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：选D。两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机
物，不合题意。只有种有机物能与NaOH反应。
名师点拨
(甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH 5
(1)多官能团有机物性质的确定步骤
第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意：有些官能团性质会交叉，如碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。 (2)官能团与反应类型
一般情况下，羧酸与酯的官能团()不能被氧化，也不能与H2加成，
而酯类物质的碳链上若存在碳碳双键，则碳碳双键易被氧化，也能与H2加成。
(xx·高考全国卷Ⅱ，8，6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
实用文档
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 [解析] 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，水解分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O――→1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 [答案] A
(xx·南昌高三模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，则下列关于该有机物的叙述正确的是( )
①分子式为C12H20O2 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③能发生加成反应，但不能发生取代反应 ④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3 mol A．①②③ B．①②⑤ C．①②⑤⑥ D．①②④⑤⑥
解析：选B。由给出的乙酸橙花酯结构简式可知其分子式为C12H20O2，①正确；乙酸橙花酯分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；酯的水解反应也是取代反应，③错误；乙酸橙花酯的不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，所以它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，④错误；1 mol该有机物分子中有1 mol酯基，能与1 mol NaOH反应，⑤正确；酯基不能与H2发生加成反应，⑥错误。
酯的水解规律
酯可以表示为，一般情况下，发生水解反应时从C—O键处断裂，生成含羧基的有机物(R—COOH)和含羟基的有机物(R′—OH)。水解时使用催化剂不同，其最终产物也不完全相同。 (1)若利用酸作催化剂，则酯的水解产物为含羧基的有机物(可以是羧酸)和含羟基的有机物(可以是醇或酚)。
(2)若利用NaOH作催化剂，则酯的水解产物为羧酸盐类有机物和含羟基的有机物(或酚钠)，
如该题⑤中乙酸橙花酯水解生成乙酸钠和
中有酚类物质，酚羟基会继续与NaOH反应生成酚钠。
题组一 识别官能团，准确判断性质
，但要注意若产物
实用文档
1．(xx·长郡中学月考)某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na B．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH C．不能与Na2CO3溶液反应
D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应
解析：选B。1 mol该物质最多可以消耗2 mol Na，故A错误；1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH，故B正确；该物质分子中含酚羟基，可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；该物质难溶于水，故D错误。 题组二 酯的同分异构体书写
2．(xx·长沙月考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( ) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
解析：选C。若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，形成的酯有4种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种，形成的酯有2种；若为丙酸和乙醇酯化，形成的酯有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种，形成的酯有2种，故共有9种。
3．(xx·芜湖模拟)最近，我国科学家发现有机化合物A可用于合成可降解塑料。
(1)0.1 mol A与足量金属Na反应生成2.24 L气体(标准状况)，0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24 L气体(标准状况)，由此可推断有机物A中含有的官能团名称为________________；
(2)有机物A在Cu作催化剂时可被氧气氧化为 CCH3OCH2COOH，则A的结构简式为________________________________________________________________________；
(3)两分子A在一定条件下可以生成一种环酯，该环酯的结构简式为________________________________________________________________________；
(4)A在一定条件下生成一种可降解塑料(聚酯)的反应方程式为________________________________________________________________________。 解析：“0.1 mol A与足量金属Na反应生成2.24 L气体(标准状况)，0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应也生成2.24 L气体(标准状况)”说明有机物A中含有一个羟基和一个羧基，结合
A可被氧气氧化为
答案：(1)羟基、羧基
，可推知A为。
实用文档
(2) (3)
(4)
题组三 乙酸乙酯的制备及酯化反应
4．(xx·吉林一中高三质检)实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题。
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________________________________________________________________________。 (2)反应中加入过量的乙醇，目的是________________________________________________________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是________________________________________________________________________。 (4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是________，分离方法Ⅰ是________，分离方法Ⅱ是________，试剂b是________，分离方法Ⅲ是________。
(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质，丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题： ①甲实验失败的原因是
实用文档
2021年高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第三讲 烃的含氧衍生物讲义(必修+选修5)
