第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱
问题 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰 （1）1-溴丁烷 （2）丁烷 （3）1,4-二溴丁烷 （4）2,2-二溴丁烷 （5）2,2,3,3-四溴丁烷 （6）1,1,4-三溴丁烷 （7）溴乙烯 （8）1,1-二溴乙烯 （9）顺-1,2-二溴乙烯 （10）反-1,2-二溴乙烯 （11）烯丙基溴 （12）2-甲基-2-丁烯
提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。 答案：
（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组 （2）CH3CH2CH2CH3 2组 （3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组 （4）CH3CBr2CH2CH3 3组 （5）CH3CBr2C(Br)2CH3 1组 （6）CHBr2CH2CH2CH2Br 4组
（7） 3组
（8） 1组
（9） 1组
（10） 1组
（11） 4组
（12）
4组
问题 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。 (1) C8H18, δH = (2) C5H10, δH = (3) C8H8, δH = (4) C4H9Br, δH = (5) C2H4Cl2, δH = (6) C2H3Cl3 (7) C5H8Cl4, δH =
提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。 答案：
问题：推测C4H9Cl的几种异构体的结构
（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 处有双重峰。 （2）有几组峰，其中在δH = 处有三重峰。
（3）有几组峰，其中在δH = 处有三重峰，在δH = 处有双重峰，各相当于三个质子。
提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案：分子式为 C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：
（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。由于卤素的吸电子作用，使得临近的氢质子的电子云密度降低，氢质子收到电子云的屏蔽作用降低，相对于烷烃氢质子的化学位移（小于2 ppm），移向低场，即：化学位移值变大（2-4 ppm）。因此（1）对应的异构体应该是结构C。
（2）根据n+1律，结构A中的a和d-H，结构B中的d-H为三重峰，根据化学位移值在δH = ppm，判断其应为与卤素直接相连碳上的氢质子，即结构A中的a-H，故（2）对应的异构体应为结构A。
（3）既有双重峰，又有三重峰，且各对应三个质子（CH3），只有结构B符合。三重峰为d-H，双重峰为a-H。
问题己醇用硫酸脱水后生成4种互为异构体的己烯：
（1），，，，， （2），，，，， （3），， （4），，
试确定1-4的结构。
产物经色谱层析后得到4个组分，其质子去偶13C NMR谱分别为：
提示：质子去偶13C NMR谱中峰的个数为不等价碳的个数，反式烯烃的13C化学位移比顺式烯烃稍大。
答案：（1）和（2）各有6组峰，因此应为结构A和B，反式烯烃的13C化学位移比顺式烯烃稍大，因此（1）应为结构B，（2）应为结构A；同理，（3）为结构D，（4）为结构C。
问题（R）-2-氯丁烷经自由基氯化反应后，得到5种二氯化物，分离后测定其旋光性及13C NMR谱，结果为：
有机化学 09章答案
