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一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
(H3C)2HCCHCHC(CH3)3
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.
OCH3
4.
CHO 5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）
1.
CHCHBrKCN/EtOH 2.
CH2Cl
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高压+C12高温、 3. HBrCH = CH2 4.
①O3②H2OZn粉Mg醚①CH3COCH3+②H2OHCH3COC1+ 5.
CO2CH3
1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4 6.
O 7.
CH2ClNaOHH2OOOO
O 8.
ClCH3+
H2OOH－SN1历程 9.
OCl + CH3OOC2H5ONaC2H5ONa+ CH2=CHCCH3
10.
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Br 11.
BrZnEtOH
OCCH3 12.
CH3HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2O+Cl2H+
(2)Br2NaOHNaNO2H2SO4H3PO2
三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOHA,HHOHCOOHOH
CH3B,CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
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6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
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5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OHCH3CHCHO， HCHOCH3
OO
六. 推断结构。（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBr
CH3
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大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考题答案)
