对位，符合条件的同分异构体只有2种，(4)乙烯与溴
发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在强碱的水溶液中加热水解生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，乙二醛进一步氧化可得乙二酸。
13．互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C5H8O2，其中A为直链结构，加热时能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色物质；A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为2∶1∶1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A～I等有机物的转化关系如下：
已知：烯烃在一定条件下可与卤素单质发生α-H原子的取代反应。 一定
RCH2CHCH2＋X2――→条件(1)A
、
B
的
结
＋HX
构
简
式
：
A__________
，
B________________________________________________________________________。
(2)C
为
反
式
结
构
，
其
结
构
简
式
为
________________________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式： D→C
________________________________________________________________________。
G→H
________________________________________________________________________。
(4)写出下列反应类型：F→G____________，A→I的①__________。
(5)写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式：____________________________。 (6)写出与A互为同系物的任意一种物质的结构简式：________________________。
：：
【答案】(1)OHCCH2CH2CH2CHO
(2)
6
(3)
浓硫酸――→H2O＋CH3CH===CHCH2COOH △
Cu
2HOCH2CH2CH2CH2COOH＋O2――→2OHCCH2CH2CH2COOH＋2H2O △(4)还原反应(或加成反应) 氧化反应
(5)
(6) (其他合理答案也可)
【解析】A中一定含有醛基，结合氢原子种类2∶1∶1和A中含有8个氢原子，可知A中含有两个醛基，结构为OHCCH2CH2CH2CHO，由反应条件可知I为HOOCCH2CH2CH2COOH；由D到C的反应条件及题中所给已知信息可知C中含有碳碳双键和—COOH，C中含有甲基且经过一系列反应生成直链结构I，可知C只能为CH3CH===CHCH2COOH，E为ClCH2CH===CHCH2COOH，F为HOCH2CH===CHCH2COOH，G为HOCH2CH2CH2-CH2COOH，H为OHCCH2CH2CH2COOH；结合B为五元环酯可知，D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH。
14．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)，请回答：
NaOH溶液已知：Ⅰ.R1—CHO＋R2—CH2—CHO――→△Ⅱ.R—Cl＋
催化剂
――→
＋HCl
＋H2O
(1)由A生成B的反应类型是__________。 (2)D的结构简式是__________。 (3)
生
成
E
的
化
学
方
程
式
是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (4)F能发生银镜反应，F的结构简式是____________________________________。 (5)下列有关G的叙述，不正确的是____(填序号)。
7
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应 (6)
由
H
生
成
铃
兰
醛
的
化
学
方
程
式
是
________________________________________________________________________
____________________。
(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________________________________________________________________。
【答案】(1)加成反应 (2)
(3)
＋CHOH浓―H―2SO4
3△
→＋H2O
(4) (5)a、c
8
9
2024高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节检测(含解析)
