有机化学基础
一、选择题
1．下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A．CHCH3CHCHO B．
C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO 【答案】C
D．
2．(2024·湖南长郡中学月考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．羟甲香豆素的分子式为C10H8O3
B．1 mol羟甲香豆素最多可以与5 mol H2发生加成反应
C．1 mol羟甲香豆素溶于足量NaOH溶液，最多可消耗3 mol NaOH D．羟甲香豆素分子中含有酯基、酚羟基、碳碳双键，属于芳香族化合物 【答案】B
【解析】1 mol羟甲香豆素最多可以与4 mol H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，B项错误。
3．(2024·安徽六校联考)某有机物是农药生产中的一种中间体，其结构简式如右图所示。下列叙述正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应 C．该有机物和浓硫酸混合加热，可能发生消去反应
D．1 mol该有机物和足量的NaOH溶液反应，最多可与3 mol NaOH反应 【答案】D
4．分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体。则原有机物的结构简式为( )
A．CH3COOC2H5
B．CH3CH2COOCH3
1
C．HCOOC3H7 【答案】B
D．(CH3)2CHCOOH
【解析】酯在碱性条件下水解产生羧酸盐和醇。分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体，则该物质是甲醇，则原有机物是丙酸甲酯，其结构简式为CH3CH2COOCH3。
5．有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C18H18O5 C．C18H26O5 【答案】C
【解析】某羧酸酯的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5。
6. (2024·江西南昌质检)某种作为添加剂的酯M在一定条件下水解，得到CH3COOH和化学式为C4H9OH的物质。下列有关说法正确的是( )
A．M的化学式可表示为C6H13O3 B．一定条件下C4H9OH可与H2加成 C．碱性条件下M的水解比酸性条件彻底 D．化学式为C4H9OH的醇可能有三种 【答案】C
【解析】A项，酯水解生成羧酸和醇，所以M的化学式为C6H12O2，错误；B项，C4H9OH属于饱和一元醇，不能与H2加成，错误；C项，酯在碱性条件下的水解为不可逆反应，在酸性条件下的水解为可逆反应，酯M在碱性条件下水解比酸性条件彻底，正确；D项，化学式为C4H9OH的醇有四种，错误。
7．(2017·广东深圳三模)有机物甲、乙的结构如下图所示，下列说法错误的是( )
B．C18H24O4 D．C18H28O5
A．甲、乙互为同分异构体
B．一定条件下，甲、乙均能发生取代反应 C．甲、乙都能与金属钠反应生成氢气 D．甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C
2
【解析】甲、乙分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A项正确；甲含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应、乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，故B项正确；羧基、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应、乙不能和钠反应，故C项错误；甲、乙都含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故D项正确。
8．(2024·广西桂林测试)苯酚与邻苯二甲酸酐( 其分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
)在一定条件下可制得酚酞，
A．上述制酚酞的反应属于取代反应 B．酚酞分子中的碳原子有可能共处同一平面
C．将酚酞溶于酒精配成的酚酞试剂，滴入中性或酸性水溶液中可能会出现白色浑浊 D．若与NaOH溶液反应，1 mol酚酞最多可消耗4 mol NaOH 【答案】C
【解析】该反应不是取代反应，故A项错误；酚酞中具有甲烷碳原子结构，所以该反应中所有C原子不可能共平面，故B项错误；酚酞中憎水基对溶解度的影响大于亲水基，所以将酚酞溶于酒精配成的酚酞试剂，滴入中性或酸性水溶液中可能会出现白色浑浊，故C项正确；能和NaOH反应的有酚羟基和酯基，所以若与NaOH溶液反应，1 mol酚酞最多可消耗3 mol NaOH，故D项错误。
9．下列实验能获得成功的是( ) A．无水乙酸和乙醇共热制取乙酸乙酯
B．将苯逐滴滴入浓硝酸和稀硫酸的混合液中，并用沸水浴加热制取硝基苯 C．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复原来的红色 D．淀粉用酸催化水解后的溶液加入新制银氨溶液，水浴加热，可看到有银镜出现 【答案】C
10．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得(下图)。下列有关说法正确的是( )
A．该反应是加成反应 B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
3
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应 【答案】A
【解析】A项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物，错误；C项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢，错误；D项，醇羟基不能与NaOH反应，错误。
二、非选择题
11．(2024·河南八市联考)愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体，工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。
(1)反应①、②的类型依次是________、________。 (2)B物质中的官能团名称是________。 (3)C物质的分子式是________。
(4)已知C物质水解产物之一是氮气，写出反应④的化学方程式：______________________________。(不要求写条件)
(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有______种，其中含有氢
原
子
种
类
最
少
的
物
质
的
结
构
简
式
是
________________________________________________________________________。
【答案】(1)取代反应 还原反应 (2)氨基、醚键(或甲氧基)
(3)C7H8N2SO5 (N、O、S元素符号顺序可调换) (4)
(5)6
12．(2024·陕阳西安模拟)天然食用香料X是芳香族化合物，可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱有6个峰；②H为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个六元环；③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请回答下列问题：
4
(1)A的结构简式为________________，检验A中非含氧官能团所用的试剂为________。 (2)②的反应类型为________。反应③的化学方程式为
________________________________________________________________________。 (3)F中所含官能团的名称为____________，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，其苯环上一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体数目为______种，写出其中一种结构简式：______________。
(4)设计一条以
G
为起始原料合成乙二酸的路线
_______________________________________________________________(无机物任选，注明反应条件)。
【答案】(1)
溴水(或溴的CCl4溶液)
浓硫酸(2)加成反应 CH3CH2OH170 ℃――→CH2—CH2↑＋H2O
(3)羟基、羧基 2 或
Br2 NaOH/H2O(4)H2C==CH2――→BrCH2CH2Br――→ △催化剂催化剂HOCH2CH2OH――→OHCCHO――→HOOCCOOH △△
【解析】G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，则G为CH2—CH2，根据B的分子式可知，B为CH3CH2OH，B发生消去反应生成乙烯。X在酸性条件下水解得到A与乙醇，则A为羧酸。由A的核磁共振氢谱有6个峰，且能与HCl发生加成反应生成D可知，A为
，故X为
。A与HCl发生加成反应生成D，D发
生水解反应生成E，再酸化得到F，H为酯类结构，结构中除苯环外还含有一个六元环，说
明F分子中羧基、羟基连接在同一碳原子上，故D为l，E为
，F为
(1)A的结构简式为
，H为。
，检验A中非含氧官能团碳碳双键时可利用其能
与溴发生加成反应而使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，所用的试剂为溴水或溴的CCl4溶液。(2)反应②是A与HCl发生加成反应，反应③是乙醇在浓硫酸催化下发生消去反应生成乙烯。(3)F中的含氧官能团为羟基、羧基，其同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，其苯环上一氯代物只有一种可能的取代基在
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2024高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节检测(含解析)
