有机化学复习提纲 第一章 绪论
复习内容:
有机化合物和有机化学的概念,有机化学的研究内容及发展历史。有机化 合物的结构、特征和分类。结构测定的一般方法。共价键的性质,碳原子的 SP3 杂化。有机化学在药学专业中的地位及其重要性。
复习要求:
掌握碳原子的 sp3 杂化。
熟悉有机化合物的定义,特性、结构和共价键的性质。 了解有机化合物结构的一般测定方法。
第二章 烷烃
复习内容:
烷烃的概念,分子结构,同系列和构造异构。烷烃的命名:系统命名法、 普通命名法,正、异、新的概念,常见的烷烃。烷烃的构象,乙烷和丁烷的构 象,优势构象,用 Newman 投影式表示构象。物理性质:熔点和沸点的变化规律。化学性质:取代,氧化和热裂。卤代反应的历程,活性中间体,自由基的 稳定性,活化能,过渡态。
复习要求:
掌握烷烃的同系列和构造异构,乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象;烷烃的系统命名法和普通命名法,正、异、新的概念,常见的烷基;烷烃的物理性质。熔点、沸点的变化规律;烷烃卤代反应及 其历程,自由基的稳定性,过渡态和中间体的概念。
熟悉反应过程中能量变化对反应速度和产物的影响。 了解常见烷烃;烷烃的氧化反应和热裂反应。
第三章 立体化学
复习内容:
旋光度α、比旋光度[α],旋光性与有机分子结构的关系。对称因素, 手性分子和非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体。
含一个手性碳的光学异构,手性分子的表示方法,费歇尔投影式。用 D/L 和 R/S 标示构型的原则。绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构体。外消旋体的拆分。烷烃卤代的立体化学。
复习要求:
掌握旋光度α、比旋光度[α]、手性分子,对映体、非对映体、内消旋 体和外消旋体的概念;含一个手性碳的光学异构,手性分子的旋光性、手性分 子的表示方法、费歇尔投影式;用 D/L 和 R/S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的光学异构和构型的标示。
熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构的概念。
了解含更多个手性碳的光学异构,外消旋体拆分,烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。
第四章 卤代烃
复习内容:
卤代烷的结构、分类和命名。卤代烷的制备,物理性质。
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化学性质:亲核取代反应及其历程一般规律,亲核试剂、溶剂,离去基团等对反应的影响。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性和对反应活性的影响, 不同卤素的反应活性。消除反应及其历程,扎依采夫规律及其理论解释。还原 反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构与性质。
复习要求:
掌握卤代烷的分类和命名;卤代烷的亲核取代反应和消除反应;格氏试剂 的生成和性质;卤代烷亲核取代反应的历程和卤代烷结构,亲核试剂,溶剂, 离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构,稳定性和对反应活性的影 响,不同卤素对反应活性的影响;消除反应的历程,消除反应的扎依采夫规律 及其解释。
了解卤代烷的结构和物理性质;多卤代烷的特性。
第五章 烯烃
复习内容:
烯烃的分子结构,sp2 杂化,π键的形式及特性。分子通式,同分异构现 象,系统命名法。顺反异构现象,用顺/反和 Z/E 标示顺反异构。
物理性质和化学性质。加成反应(与 HX、H2O、H2S04、X2 及 HOX 等),亲电加成及其历程,马氏规则及其现代理论解释,σ-π共轭,正碳离子的重排,加成反应的立体化学,与溴化氢的加成反应,过氧化物效应及其解 释,自由基加成反应。催化氢化反应,氧化反应,氧化剂 KMnO4 和 O3 的应 用。 α-卤代反应,p-π共轭效应。聚合反应。
复习要求:
掌握烯烃的分子结构;sp2 杂化,π键的形成及特性;烯烃的分子通式,顺 反异构现象的产生及用顺反和 Z/E 标示顺反异构;烯烃的系统命名;烯烃亲 电加成反应(与 HX、H2O、H2SO4、X2 及 HOX 等)亲电加成反应的历程,正 碳离子的重排,加成反应的立体化学,马氏规则及其现代理论解释,σ-π共 轭;硼氢化反应及反应方向和应用。烯烃的氧化反应
(KMnO4、O3/H2O 和环 氧化),不断键氧化的方向及其立体化学;烯烃的α-卤代反应,p-π共轭。烃 与 HBr 加成的过氧化物效应和原因。
熟悉物理性质;聚合反应。
第六章 二烯烃和炔烃
复习内容:
二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构,π-π共轭,共轭效应。分子轨 道法和价键法对共轭二烯的描述,共振论的概要。共轭二烯烃的 1、2-加成和1、4-加成及其理论解释。Diels-Alder(D-A)反应。
炔烃的分子结构,sp 杂化。分子通式,系统命名法。
亲电加成反应(与 H2、X2 及 HX 等加成),加成反应的方向,与水加成及其应用。末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成和应用。氧化反应和聚合反应。
复习要求:
掌握二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构,π-π共轭和共轭效应;电 子离域的概念,共振论的基本概念;二烯烃的 1,2-加成和 1、4-加成及其解 释。D-A 反应;炔烃的结构,sp 杂化;炔烃的命名;炔烃的亲电加成(与 H2、 X2 及 HX 等加成)、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用,氢化反应;末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及用途。
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2021年中国石油大学(北京)815有机化学考研精品资料之倪沛洲《有机化学》复习提纲
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