第二单元 芳香烃
第一课时
教学目标
1 芳香族化合物及芳香烃的概念
2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式 （2）分子空间构型
（3）苯分子中C原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验
（2）苯的硝化实验 （3）苯的加氢加成反应
【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，
那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 【问】什么是烃类物质？
只含有C、H元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质 1 苯的结构
（1）分子式：C6H6 （2）结构式：
【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ ① 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
Cl 和 Cl 是同一种物质 Cl Cl ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？
拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，
所以苯的结构可以表示为： 或
（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共平面。 2 苯的性质 （1）物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。 3 苯的化学性质 1苯的溴代反应
原理： ＋ Br2 FeBr 3 ＋ HBr 装置：
Br
现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止
2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 注意：
1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。
2 锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr） 3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸 4 碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯
7 最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3
2苯的硝化反应：
原理： ＋ HO－NO2 ＋ H2O 水浴50～60℃
装置：
浓硫酸
NO2
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用——冷凝回流
3 为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；
（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加
热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；
4 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。 3 苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 ＋ 3H2 高温、高压
Ni
4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。
总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。
第二课时
二 芳香烃的来源与应用 1 来源：（1）煤
干馏
分馏 煤焦油
芳香烃
（2）石油化工 催化重整、裂化
在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯 2 苯的同系物 （1）概念
苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。 例如：
CH
3 甲苯 CH 3 乙苯 2CH
对二甲苯
（2）性质 A 氧化反应
实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色 结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化
解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基
CH3 CH3
O
氧化
C－H
C－OH
B 取代反应
CH3
100℃ CH3 O2N NO2
H2 ＋ 3HNO3 浓 SO 4 ＋ 3H2O
NO2 TNT（三硝基甲苯） TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备
＋ CH2＝CH2 催化剂
△
CH2CH3
以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。 3 多环芳烃
总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比
烷烃 碳碳键结构特点 化学性质 蒽
萘 联苯
联苯
CH2 烯烃 炔烃 芳香烃
苏教版高中化学选修五《有机化学基础》《芳香烃》教案-新版
