第13章 羧酸及其衍生物

第13章 羧酸及其衍生物

第13章 羧酸及其衍生物 班级 姓名 本章需掌握知识：

一．羧酸及其衍生物的系统命名；羧酸的制备方法(醛、醇、烯、炔、芳烃的氧化；氰基的水解；羧

酸衍生物的水解；二氧化碳亲核加成；

二．羧酸的制备方法(醛、醇、烯、炔、芳烃的氧化；氰基的水解；羧酸衍生物的水解；二氧化碳亲 核加成；

三．羧酸的酸性(与苯酚、水、碳酸相比较)；羧酸的α-卤代；羧酸的脱羧反应；生成羧酸衍生物的

反应(酰卤、酸酐、酯、酰胺)；羧酸及其衍生物的还原； 四．α-羟基酸、β-羟基酸的制备方法；有机锌试剂的应用；

五．羧酸衍生物亲核取代反应的“加成-消除”历程；知道酰卤、酸酐、酯和酰胺的活性差别；酰卤的

Rosenmund还原；酰胺的Hofmann降解； 1．命名或写出结构式。 COOHCO2CH3OOOOOCOOH Br HOOH Cl O

OOONBrONHOOHOO O O HOO NH2

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2．完成反应 稀、冷KMnO4(1) KMnO4/H+(1)O3(2)Zn/H2O CH2BrNaCNH2SO4SOCl2(2) H2ONH3Br2/NaOHCH3COCl O(3)

PCl3H2OHPd/BaSO4 (4)

HOCHH+2OH+CH3COOH(1)LiAlH4(2)H+

(5) CHP(催化量)(1)PhOH/K3CO2H2CO3Cl2(2)H+ (6)

OHCN浓H2SO4CH3OH O(7)

LiAlH4NHCH2Ph

(8) CHO+BrZnCHH+2CO2Et,-H2O (9)

O+NHH2OH2SO4 CO2H(10)

P2O5CO或(CH3CO)2O2H OH(11) O浓H2SO4OH

3．用化学方法分离下列化合物。 (A)苯甲酸 (B)苯甲醇 (C)苯酚 4．比较下列化合物发生水解反应的难易程度。(有易到难排序) (A) CH3CH2CONH2 (B) CH3CH2COCl (C) (CH3CH2CO)2O (D) CH3COOC2H5

5．比较下列化合物酸性大小。

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(A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH (C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH (A) ClCH2COOH (B) ClCH2CH2COOH (C) ClCH2CH2CH2COOH (A)COOH(B)CH3OCOOH(C)ClCOOH(D)O2NCOOH 6．合成题。

(1) 以苯和CCOOH2以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成

COOH(2) 以甲苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成 (3)

OOHCH3CH2OHCH2COOH

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