逆向合成分析法
(测试时间：45分钟 满分 100分)
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一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．由2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH（OH）CH2OH时，经过的反应为（ ）
A．加成-消去-取代 B．取代-加成-消去 C．取代-消去-加成 D．消去-加成-取代 【答案】D
【解析】2-氯丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH（OH）CH2OH；①先发生氯代烃的消去反应
生成C=C；②再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子；③最后发生卤代烃的水解反应（属于取代反应）生成CH3CH（OH）CH2OH；故选D。 2．（双选）4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】AB
【解析】A．X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，故A正
确；B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，故B正确；C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中，故C错误；D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；故选AB。 3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸．
中第二步的反应类型是（ ）
A．水解反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 【答案】B
可经三步反应制取
，其
【解析】
可经三步反应制取，①先水解生成OHCH2CH=CHCH2OH，
1
为卤代烃的水解反应；②若氧化时，碳碳双键也被氧化，则再加成反应生成
OHCH2CHClCH2CH2OH，③OHCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到以第二步反应类型为加成反应，故选B。
4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下．下列说法正确的是（ ）
，所
A．X可以发生加成反应
B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C．步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应 D．步骤①的反应类型是水解反应 【答案】A
【解析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-溴乙烷水
解生成乙二醇．因此X为乙烯，Y为1，2-二溴乙烷；A．X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A正确；B．乙醇燃烧耗氧部分为C2H4，因此等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B错误；C．步骤②为1，2-溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C错误；D．步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误；故选A。
5．反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反
应、⑦还原反应，其中在有机物中引入羟基的反应类型有（ ） A．①②③④ B．①②⑦ C．⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥ 【答案】B
【解析】①取代反应可以引入羟基，如卤代烃水解，故正确；②加成反应可以引入羟基，如烯
烃与水的加成反应，故正确；③消去反应不可以引入羟基，可以消除羟基，故错误；④酯化反应不能引入羟基，可以消除羟基，故错误；⑤加聚反应中碳碳双键或三键转化为饱和键，则不能引入羟基，故错误；⑥缩聚反应中-OH、-COOH发生酯化反应，不能不能引入羟基，故错误；⑦还原反应可以引入羟基，如醛、酮与氢气的加成反应，故正确；所以①②⑦正确，故选B。
6．以CH3CH2CH2Cl为原料制取
序是
，最简便的流程需要下列反应的顺
a：氧化 b：还原 c：取代 d：加成 e：消去 f：中和 g：加聚 h：
2
酯化（ ）
A．b d f g h B．e a d c h C．b a e c h D．e d c a h 【答案】D
【解析】由CH3CH2CH2Cl制取工艺流程为：CH3CH2CH2Cl发生消
去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氢氧化钠
水溶液、加热条件下发生水解反应生成1，2-丙二醇，氧化生成，
CH3CH2CH2Cl水解生成1-丙醇，最后与1-丙醇发生酯化反应生成
，发生反应依次为：消去反应、加成反应、取代反应、氧
化反应、酯化反应，即e、d、c、a、h，故选D。
7．已知下列化合物：①硝基苯 ②环己烷 ③乙苯 ④溴苯 ⑤间二硝基苯．其中能由苯通过
一步反应直接制取的是（ ）
A．①②③ B．①③⑤ C．①②④ D．全部 【答案】C
【解析】苯中具有碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，所以苯具有烷烃和烯烃的性质，能发生
取代反应、加成反应；①苯与硝酸在催化作用下可生成硝基苯，故正确；②苯与氢气发生加成反应可生成环己烷，故正确；③苯不能一步反应生成乙苯，故错误；④苯与溴发生取代反应生成溴苯，故正确；⑤苯能发生取代反应、加成反应，但苯不能发生一步反应生成间二硝基苯，故错误；故选C。
8．一定条件下，卤代烃和金属钠能发生伍兹反应：RX+2Na+RX→R-R+2NaX，反应中有C-X键的
断裂和C-C键的形成．据此，以下卤代烃伍兹反应的可能产物（不考虑NaX）及命名合理的是（ ）
A．一氯甲烷和2-氯丙烷：正丁烷
B．2，2-二甲基-1-氯丙烷与一氯甲烷：3，3-二甲基丁烷 C．1，5-二氯戊烷：环戊烷 D．四氯化碳：金刚石 【答案】CD
【解析】A．一氯甲烷和2-氯丙烷反应生成2-甲基丙烷，故A错误；B．2，2-二甲基-1-氯丙烷
与一氯甲烷反应生成：2，2-二甲基丁烷，故B错误；C．1，5-二氯戊烷自身发生取代反应
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高二化学 3_4_2 逆合成分析法课时测试(含解析)
