第一章绪 论
问题一参考答案
OCS2 C5H10O5 1-1 有机物质：C6H6Cl6 C14H30 H 2NCNH2
无机物质：NaHCO3 CaC2 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。
CH33CHsp CH2CCH2 CH3CH2CHCHCCH CH3 1-3sp2 sp sp2 sp3 sp3 sp2 sp2 sp sp sp3 sp3CHCH2 sp2 sp2
O1-4 CO2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：所以μ=0。
1-5 价线式 简化式 缩写式
H HCHHHCHHHHCHHHHCCCHCCHCCHHCHHHCHH+
+
CO，
HCHCHCHHCHHHH2CH2CCH2CH2HCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3HCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2 CH2H2CCH2
1-6 酸性次序为：H3O ＞NH4＞CH3OH＞CH3NH2
习题一参考答案
1. (1) sp (2) sp (3) sp (4) sp (5) sp (6)sp 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6F 8.
Cl (1)HHCCl(2)HHO(4)NHHC2H5(5)HCOH(6)H3CBrCH(3)H3COCHOCH3 3
2
3
2
第三章 开 链 烃
问题三参考答案
3-1 (1) 3,3-二甲基己烷 (2) 2,2,4,9-四甲基癸烷
CH3 3-2 CH3(CH2)4CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷CH3CH3CHCH3CHCH3CH3CH3CCH2CH3CH32,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷Cl
3-3ClCH2CHCH2Cl Cl2CHCH2CH2Cl Cl2CHCHCH3 ClCH2CCH3 Cl3CCH2CH3
ClClCl
3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构：
H3CHCCCH2CH2CH3H(Z)-2-己烯HH3CCCCH2CH2CH3 H(E)-2-己烯
CH3 3-6 CH2C(CH3)2HI(CH3)3CICH3CHCC2H5CH3HICH3CH2CC2H5 I
3-7CH3CHCCH(CH3)2 CH3
HBr3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：
CH2CHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3 Cl
OH 3-9
习题三参考答案
1.
(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
CH3(1)CH3CH2CHCH(CH2)4CH3(2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5CH3CH3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2(4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5(5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3(6)H3CC CHCHCH2CH2CH32H5(7) H3CCHC C2CH3(8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2 HCH3H(9) 3CCH2 CHC CHH5C2C2H5C CHHCH(10) 3H3CC CCH3 ClClClClClClClCl 4. HH5C2H (1)5C2C CCH3C CHHHCH3
Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯
(3)H5C2C CC2H5H5C2CH3HCHC C3HC 2H5
Z)-3-甲基-3-己烯 (E)-3-甲基-3-己烯
(4)H5C2C CCH2CH2CH3H5C2C CC2H5H3CC 2H5H3CCH2CH2CH3
Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
(5)HC CC2H5HCH2CH(CH3)2H3CCH2CH(CH3)2H3CC CC2H 5
(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯
(6)HC CCH3H3CC CCH3H3CCH CH2HCH CH2
Z)3-甲基-1,3-戊二烯 (E)3-甲基-1,3-戊二烯
5.
(1)(2) 2,3,3-三甲基戊烷
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
3.
( ( ( ((3)(4)
(5) 2,3-二甲基-1-戊烯
(6) 6-甲基-5-乙基-2-庚炔
(7)
(8) CH2 C C CHCH2CH3 CH3CH3
2,3-二乙基-1-己烯-4-炔
6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6) 7.
Br (1) BrBrBr8.
BrHHH(2)HBrHH(3)HHClClHH
1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯
3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯
3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯
3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯
3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯
2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
9.
(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳胳异构 (4) 官能团异构 (5) 碳胳异构 (6) 碳胳异构 10.
该化合物的分子式为C14H30
11.
(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrBrCH3(4) CH3CH2CC2H5Br
12.
(1)(CH3)2CCH2CH3 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3OHC O(5) CH3CH2CHCH3OSO3HOCH3CH2CHCH3 OHCl(4) CH3COOH + H3CH3C(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3 Br(8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br
CH CH2(9) ( CH2C CHCH2 ) n+ ( CH2 C ) nClCl(10) CHO
13. (CH3)2CHCH2CH3 ＞ CH3CH2CH3 ＞ C(CH3)4 ＞ CH4
烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。
因为自由基相对稳定性次序为：3＞2＞1＞·CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C—H键首先断裂。
14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： +++++
CH2=CHCHCH3 ＞(CH3)3C ＞CH3CH2CHCH3 ＞CH3CH2CH2CH2＞ (CH3)2CHCH2
15. (1)
有机层 正己烷 正己烷
浓H2SO4
酸层 3-己烯 硫酸酯
(2) 液相 3-庚烯 3-庚烯 + Ag(NH3)2
固相 1-己炔 1-己炔银
16. (1) 1-戊烯 √ 溴褪色 Ag(NH3)2+ × Br2/CCl4 1-戊炔 √ 溴褪色 √灰白色↓ 室温,避光 戊 烷 ×
(2)
1-丁炔 2-丁炔 丁 烷
Ag(NH3)2
+
√灰白色↓ × ×
Br2/CCl4
室温,避光 √溴褪色 ×
傅建熙《有机化学》课后习题答案
