第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。（略）
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R，S标记其构型：
CH2CH3(1)BrHCH2CH2CH3RHCH2CH3BrCH2CH2CH3S(2)ClCH2CH3HCH(CH3)2RHCH2CH3ClCH(CH3)2S
CH2CH3(3)ClHCH2CH2ClRHCH2CH3ClCH2CH2ClS(4)ClCl无手性
Cl(5)ClSH3C(7)Cl(6)ClRRClCl无手性ClCH3CH2CCH2CH3CH3无手性S
C=CH2CH3无手性H3CC=CH2CH3无手性
3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S，3R）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R，3R）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S，3S，4R）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S，2S，4S）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.
5. 写出下列化合物的构型式：
CH3(1)HOHC6H5CH3Br(5)HClHBrHCH2CH3(6)CH3CH2C6H5HCH2CH3(7)CH3CH2CH2CH2OH(2)HCH3OH(3)CH2OHCH3HOCH3CH3OHHC=C(4)BrCH3ClCH3HOHH
6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R，S及Z，E表明构型。 （1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；
CH3HHHBrHBrCH3(2R,4S)HHBrCH3BrHHCH3(2S,4S)BrHHCH3HHBrCH3(2R,4R)
（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；
CH3CH3CH3CH3HHPhPhClPhClPhHHPhHPhHClHClPhPhH(1S,2S)(1R,2S)（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；
CH3H(S,Z)CHCH3H(S,E)CH3CCH3HCH3(R,Z)H(1S,2R)(1R,2R)
CH3HCH3(R,E)CHCH3HC（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体
ClClCl(R,S)Cl(R,R)Cl(S,S)Cl
（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体
CH2CH2CH3HCl(S)DDCl(R)CH2CH2CH3H
7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R，S标定不对称原子。
CH2CH3(1)HCl(S)Br(2)ClHCH3HClCH3(2R,3R)F(3)HCl(S)Br(4)CH3HDOH(S)
C2H5(5)HBrDCH3CH3(S)(6)HHCH3OHOHCH3(2R,3S)(7)CH3HBrBrHCH2CH3(2S,3S)CH3(8)HHBrClCH3(2R,3S)
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.
9. （1）四种馏分，其构型式如下：
CH2CH3CH3HCH2ClAHCH2CH3CH3CH2ClClCH3CH2CCH3CH3BHCH(CH3)2ClCH3CClCH3DCH(CH3)2HCH3CH3CHCH2CH2Cl （2）无光学活性的馏分；
（3）两种为外消旋体（A，C），两种为无手性碳原子的化合物（B，C）。 （4）外消旋体的生成历程如下；
ACH3HHCH3CC2H5ClCH2HCH3CC2H5+CH3HCH2CC2H5Cl2外消旋HCCH(CH3)2ClCHCH3CCH(CH3)2ClCl外消旋
CH3
10. （1）S构型； （2）（a）对映体；（b）相同；（c）相同；（d）相同。
11. CH3(CH2)12HC=CH(CH2)7CH3CH3(CH2)12或C=CH(CH2)7CH3H
CH3HCH2CH2Cl有手性（R） 12. (1)CH3ClHCH2CH3R-仲丁基氯。300 CCl2ClCH3CH2CCH3+Cl无手性CH3HClCH3有手性(R,R)CH2ClClHCH2CH3有手性（S）+Cl+ClH+ClClCH3HHCH3无手性(R,S)
Cl(2)CH3CH2CHCH3。300 CCl2CH2ClClHCH2CH3(S)CH2ClHClCH2CH3(R)+CH3ClHHClCH3(R,R)HClCH3ClHCH3(S,S)外消旋，无手性CH3+ClClHHCH3（R，S）内消旋，无手性(S)+HCH3ClCH2CH2Cl外消旋，无手性CH3HCH2CH2Cl(R)Cl+CH3CH2CCH3ClCl外消旋，无手性CH3(3)CH3CH2CHCH2Cl。300 CCl2CH2ClClCH3CH2CH3(S)CH2ClCH3ClCH2CH3(R)+CH3HCH3ClHCH3(S,S)CH3CH3HHClCH3(R,R)外消旋，无手性CH2Cl+ClCH2CHCH2CH3CH2Cl+HHCH3ClCH3(S,S)无手性CH3Cl(R,R)CH3CH2ClHH+CH3外消旋，无手性CH2ClHCH3CH2CH2Cl(R)CH2ClHCH2CH2Cl(S)外消旋，无手性外消旋，无手性
（4）两种馏分：
CH3CH2=CHHBrCH2BrBrHBrCH3(R,S)有手性HHBrCH2BrBrHCH3(S,S)有手性Br2+
13. A的结构如下：
HC=CCH3H及其对映体
CH3CCCHCH3
有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学
