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人教 高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃

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第二章 烃和卤代烃

一、几类重要烃的代表物比较 通式 代表物 烷烃 CnH2n+2(n≥1) CH4 全部单键; 饱和链烃; 正四面体结构 光照,卤代 燃烧火焰较明亮 不与酸性KMnO4溶液反应 不能发生 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 烯烃 CnH2n(n≥2) 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 炔烃 CnH2n-2(n≥2) 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 结构特点 取代 反应 加成 反应 氧化 反应 加聚 反应 鉴别 化 学 性 质 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 燃烧火焰明亮带黑烟 酸性KMnO4溶液褪色 能发生 燃烧火焰明亮,带浓黑烟 酸性KMnO4溶液褪色 能发生 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。

(2)沸点:①碳原子数的增多,沸点逐渐升高。②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)在水中的溶解性:均难溶于水。 3、化学性质 (1)甲烷

化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ① 化反应

甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。

CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l) ②取代反应:(注意:条件为光照) 第一步:CH4+Cl2

CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2

CH2Cl2+HCl

第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl

常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳

光照

再如:CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl (2)乙烯

①加成反应

与卤素单质Br2加成 :CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

催化剂 △ 与H2加成:CH2=CH2+H2CH3—CH3

与卤化氢加成:CH2=CH2+HX→CH3—CH2X

??CH3CH2OH(工业制乙醇的方法) 与水加成 :CH2=CH2+H2O??②氧化反应

常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。

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催化剂?2CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟) 易燃烧 :CH2=CH2+3O2???③加聚反应(口诀:双键变单键,两边添横线,横线加括号,“n”右下边)

催化剂 例如: nCH2=CH2――→ (3)烯烃的顺反异构

①.顺反异构:由于碳碳双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不

点燃同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯

②.顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

③.反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (4)二烯烃的加成反应

①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。

②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃,1,3-丁二烯是最重要的代表物,其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况:

①1,2-加成

+Br2―→

②1,4-加成

→+Br2―

(5)乙炔的化学性质与乙烯相似

实验室制法:

①反应原理:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑

②收集方法:用排水法(因密度略小于空气,不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1.苯的物理性质 2. 苯的结构

(1)分子式:C6H6,结构简式:或。

(2)成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

(3)空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。 3.苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物

(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例)

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总结:光照条件下苯环上取代基上的氢被取代,有铁作催化剂时苯环上氢被取代

5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系

注意:如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替? 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?

苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。

四、烃的来源及应用

直馏汽油与裂化汽油的区别 直馏汽油 方法 石油经常压分馏制得 成分 含C5~C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等 可作溴的萃取剂,能跟酸性KMnO4溶液差异 反应 裂化汽油 重油经热裂化和催化裂化制得 含C5~C11的烷、烯、二烯烃等 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 五、卤代烃 1.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。分子中C—X键易断裂。 2.物理性质 性质 状态 溶解性 递变规律 常温下,大多数卤代烃为液体或固体(CH3Cl为气体) 所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例) (1)取代反应 (也叫作“水解反应”) ①条件:强碱的水溶液,加热

②化学方程式为:CH3CH2Br+NaOH――→CH3CH2OH+NaBr △

(2)消去反应 ①条件:强碱的醇溶液,加热

乙醇

②化学方程式为:CH3CH2Br+NaOH――→ CH2=CH2↑+NaBr+H2O △③能发生消去反应的要求是:卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢 4.检验卤代烃中卤素原子的方法(X表示卤素原子) (1)实验原理

NaOH

R—X+H2O――→ R—OH+HX; HX+NaOH===NaX+H2O; △

HNO3+NaOH===NaNO3+H2O; AgNO3+NaX===AgX+NaNO3。

(2)实验步骤:①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷

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却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘) 若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子??

?若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子 ??若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子(3)实验说明:

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率

②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

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第二章烃和卤代烃一、几类重要烃的代表物比较通式代表物烷烃CnH2n+2(n≥1)CH4全部单键;饱和链烃;正四面体结构光照,卤代燃烧火焰较明亮不与酸性KMnO4溶液反应不能发生溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色烯烃CnH2n(n≥2)含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120°炔烃CnH2n-2(n≥2)含碳碳三键;不饱
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