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专题 石油和煤、重要的烃
【本讲教育信息】 一. 教学内容：
高考第一轮复习《化学必修2》 第3章 重要的有机化合物 第2节 石油和煤 重要的烃 1、石油的炼制 2、乙烯、烯烃 3、煤的干馏
4、苯的分子结构和性质
二. 教学目的：
1、了解乙烯、苯的分子结构，主要性质和重要用途。 2、认识有机物结构——性质——用途的关系 3、认识化石燃料综合利用的意义
三. 教学重点和难点：
乙烯、苯的结构和主要性质
四. 考点分析：
本节内容在高考中的主要考查点是： 1、乙烯的分子结构和重要性质。 2、苯的分子结构和重要性质。 3、石油的炼制和煤的综合利用。
五. 知识要点：
石油和煤是重要的有机化工原料，许多重要的有机化合物来源于石油和煤的深加工。例如，乙烯和苯。乙烯和苯的分子结构和重要性质在有机化合物中具有重要的代表性，乙烯是不饱和烃——烯烃的代表物，苯是芳香烃的代表物。在此就以乙烯、苯作为不饱和链烃和芳香烃的典型代表进行讨论。 （一）石油的炼制 1、石油的组成
石油主要是由分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，常温呈粘稠状液态，是多种液态烃溶解了部分气态烃和固态烃形成的。
2、石油的炼制（炼制方法比较见下表） 石油炼制的方法 分馏 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 原油 石油气、汽油、煤油、柴油、重油、沥青等 物理变化 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 重油、石蜡 优质汽油 化学变化 裂解 在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子的烃 石油分馏产品（包括石油气） 乙烯、丙烯等 化学变化 原理 主要原料 主要产品 主要变化类型
（二）乙烯
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乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工水平。 1、乙烯的分子组成和结构
HH????分子式：C2H4，电子式：H:C::C:H，
HH||结构式：H—C?C—H或
，可简化为CH2?CH2。
分子中所有原子都位于同一平面内。 2、乙烯的物理性质
乙烯为无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 3、乙烯的化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧
CH?3O?点燃???2CO?2HO
24222现象：火焰明亮伴有黑烟，放出大量热。 ②使酸性高锰酸钾溶液（紫红色）褪色
可利用此性质来鉴别烯烃和烷烃，但不适合除杂，因烯烃可能被氧化为CO2。
（2）加成反应
有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯可与Cl2、Br2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应。
CH2?CH2?Br2?CH2?CH2
||BrBr（乙烯可使溴水和溴的四氯化碳溶液褪色） CH2?CH2?H2?CH3?CH3CH2?CH2?HCl?CH3?CH2ClCH2?CH2?H2O?CH3?CH2OH
4、乙烯的用途
（1）重要的化工原料
各种塑料 合成纤维、合成橡胶 香料、卫生、化妆品 防冻剂、润滑油、饲料添加剂、植 物生长调节剂 乙烯 各种溶剂、洗涤剂、表面活性剂
（2）植物生长调节剂
（三）煤的干馏 1、煤的组成
煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂混合物。 2、煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。
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工业炼焦就是将煤粉放入炼焦炉中加热，煤分解得到焦炉气、煤焦油、粗氨水和粗苯、焦炭等。这些产品的主要用途如下表：
（1）煤干馏的主要产物和用途 干馏产物 主要成分 主要用途 气体燃料、化工原料 氮肥 炸药、染料、医药、农药、合成材料 医药、染料、农药、合成材料 电极、筑路材料 冶金、燃料、合成氨 变化的本质 物理变化 化学变化 实例 石油分馏 木材、煤的干馏 焦炉煤气焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 粗氨水 粗苯 煤焦油 焦炭 氨气、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳 加工对象 液体混合物 固体物质 加工目的 分离成各种成分 分解成各种不同成分 （2）分馏和干馏的比较 分馏 干馏
（四）苯
1、分子组成和结构 分子式：C6H6
苯分子中的所有原子都位于同一平面内，6个碳原子形成一个正六边形。 注意：
苯分子的键线式
苯的结构简式不能写成，应写成或。 2、物理性质
苯是无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，是重要的有机溶剂。 3、化学性质
由于苯分子中，碳原子间是一种介于单键和双键之间的一种特殊的键，因而苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。 （1）氧化反应
苯不能使酸性高锰酸钾褪色，能够燃烧，燃烧时火焰明亮，有浓烟。 2CH?15O?点燃???12CO?6HO
66222（2）取代反应
一定条件下苯可以与Br2、HNO3等物质发生取代反应。 ①苯与溴的反应：
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又称凯库勒式，它并不能反映苯分子的真实结构，不能认为苯分子中含有3个双键。
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思考：苯与溴发生取代反应生成的溴苯中常因溶解溴而显褐色，如何提纯溴苯？
提示：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中振荡，溴苯密度比水大，沉在下层，用分液漏斗可分离出溴苯。反应为Br2?2NaOH?NaBr?NaBrO?H2O。
②硝化反应
反应的化学方程式为：
注意：
a. 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物的反应，应控制反应温度在50℃~60℃之间，一般采用水浴加热。
b. 硝基苯可写成（3）加成反应
或，不可写成。
在一定条件下，苯也可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为：
4、苯的用途
（1）苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产聚苯乙烯塑料、增塑剂、锦纶、消毒剂、染料等。 （2）苯常用作溶剂。 5、苯的同系物
（1）概念：分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物属芳香烃；烃分子中只含有一个苯环且苯环中的氢
原子被烷基取代后的产物属苯的同系物，如甲苯、乙苯、邻二甲苯、
间二甲苯、对二甲苯，后面4种是同分异构体。
（2）苯的同系物的分子式通式：CnH2n?6(n?6)
【典型例题】
例1. 某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面，观察到这辆卡车在启动、刹车时排出黑烟，由此可推断这辆卡车所用的燃料是（ ）
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A. 酒精 B. 汽油 C. 柴油 D. 液化石油气
分析：按一般常识，汽车所用的燃料为汽油或柴油，且酒精、液化石油气燃烧一般不会产生黑烟，汽油的主要成分为C5~C11的烷烃，柴油的主要成分为C15~C18的烃，柴油分子中的碳原子数多于汽油分子中的碳原子数，而碳原子数越多的烷烃，其碳的质量分数也越大，燃烧时多发生不完全燃烧，生成碳的单质等而产生黑烟，故该卡车所用的燃料为柴油。
答案：C
例2. 把1L含乙烯和H2的混合气体通过镍催化剂，使乙烯和H2发生加成反应，完全反应后，气体体积变为yL（气体体积均在同温、同压下测定）。若乙烯在1L混合气体中的体积分数为x%，则x和y的关系一定不正确的是（ ）
A. y?1?x% B. y?1?1?x%
C. y?1?x%?0.5 D. y?1?1?x%?0.5
NiCH2?CH2?H2????CH3?CH3?V? 分析：
1111①若x%?50%，乙烯与H2恰好完全反应，y?1?x%?0.5。
②若x%?50%，反应后H2有剩余，y?1?(1?x%)?1?x%?0.5。 ③若x%?50%，反应后乙烯有剩余，y?x%?0.5。
答案：D
例3. 把amolH2和bmolC2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成wmolC2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为（ ）
a?3b 2a7a7C. ?3b?w D. ?3b?w
2222分析：因为混合物是H2和C2H4的混合气体，反应生成C2H6，但不论怎样反应n(H)和n(C)的总量不变，生成产物都是CO2、H2O，即
C?CO21molC?1molO2
H?H2O4molH?1molO2 A. a?3b
B.
即消耗氧气的量为2b?答案：B
例4. 能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A. 苯的一元取代物没有同分异构体 B. 苯的邻位二元取代物只有一种 C. 苯的间位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种
a4ba??3b?。 242分析：若苯的结构为，则只有A、C、D三项的说法合理，而邻位二元取代物如邻－二甲苯就会出现两种
不同的结构
答案：B
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和。若苯的结构为，则A、B、C、D各项的说法都合理。
2020高考化学第一轮复习 专题 石油和煤、重要的烃学案 鲁科版
