挑战信息提示下的有机合成与推断题
1.(2024·云南统一检测)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:
已知:①烃A的相对分子质量为84,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②化合物C中只含一个官能团。 KMnO4/H③R1CH==CHR2――→R1COOH+R2COOH。
+
④
请回答下列问题:
一定条件
―――→
。
(1)由A生成B的反应类型为______________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)E
的
结
构
简
式
为
_______________________________________________________________。
(4)F的名称为__________(用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为______________ _______________________________________________________________________________; 若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为________________。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。(不含立体异构) ①链状化合物 ②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。 (6)若由1,3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为________
________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 2.化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。
已知:①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。
CH3OH、CO
②CH3CH==CH2Pd――――→CH3CH==CHCOOCH3 催化剂NaOH/CaO③CH3COOH――→CH4↑ △
Pd催化剂
―――→碱
④
回答下列问题:
+
(1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________, B的结构简式为_________________________________________________________________。 (2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________,其反应类型为___________________________________________________________________。 (3)H的结构简式为______________________________________________________________。 (4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有________种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。
(5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA(合成路线。
)的
3.双安妥明[
的合成路线如图所示:
]可用于降低血液中的胆固醇含量,该物质