兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集
第十七章 杂环化合物
1.写出下列化合物的构造式：
(1) 3－甲基吡咯 (2) 碘化N,N－二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃
CH3+
NHNCH3CH3I-O
(4) β－氯代呋喃 (5)α－噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸
ClCHOSO3HOSO (7)γ－吡啶甲酸 (8)六氢吡啶
COOH
NNH
(9)β－吲哚乙酸 (10) 8－羟基喹啉
CH2COOHNOH
NH2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚
加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯
吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛
糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。
解：(1) 苯中混有少量噻吩
在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而
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溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶
用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。
六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。
4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？
解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。
5. 完成下列反应式： 解： 1.OCHOOH-OOH-O3.+CH3CHOCH=CHCHO浓NaOH 2.CHOOCOOH+OCH2OHH2/PtNOC+NH 过 量CH3I过量CH+3I I-NCH3CH34.SOCOAlCl3S2HClHOOCCO5.H2/PtO2Cl(CH2)4ClOH2O,H+己二酸 HOOC(CH2)4COOH己二胺 NaCNNC(CH2)4CN
H2/Pt 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集
6．用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
解：
1. 的溴化 S
COOH2.S
的溴化 SCOOHS3. NNCH3的碘化 NNCH34.O2NSNO2CH3的硝化 的溴化 O2NSNO2SCH3SCH35.SCH36. 的硝化 S7.CH38.SOCH3CH3的硝化 的硝化 CH3SOCH3CH3NHNH
7．将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列： 解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：
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CH2NH2>NH3>N>NH2>NH
8．下列化合物那些具有芳香性？ 解：具有芳香性的：
NsCH3NONCH3NHNON
9．螵呤分子中，四个氮原子那些属于吡啶型？那些属于吡咯型？ 解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。
32NN1NNH4
10．合成题：
解：（1）糠醛 1,4－丁二醇：
OCHO+H2OCat400~4500COH2O,H+HOCH2CH2CH2CH2OH
H2,CatOO（2）吡啶 2-羟基吡啶：
KNH2N50%+NaNO2,H2SO4NH2NNN2HSO4NOH
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（3）呋喃 5 －硝基糠酸：
+CH3COClSnCl4OO2N(CH3CO)2OHNO3COCH3OBr2,NaOHCOOH
OOCOOH
94）甲苯，甘油 6－甲基喹啉：
CH3HNO3H2SO4NO2CH2CHOHCH3CH2=CHCHONH2CH3NHC6H5NO2CH3NOHCH2OHH2SO4CH2=CHCHONH2CH3[H]CH3
（5）正丙醇，糠醛 α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸：
CH3CH=CCOOHOCH3CH2CH2OH[O]CH3CH2COOHKCO3O(CH3CO)2O(CH3CH2CO)2OCH3CH=CCOOKCHOOH3O++(CH3CH2CO)2OCH3CH=CCOOHO
11．杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么？
第十七章杂环化合物——徐寿昌有机化学答案
