有机化学科学出版社李艳梅赵圣印王兰英课后习题答案

由天下分享时间：2024/9/11 2:44:09 加入收藏我要投稿点赞

H CH2CH3 CH2CH2CH3 Br (2) (3) (1) 11、 H CH2CH3 CH2CH2CH3 Br R S 无对映异构体H CH2CH2Cl CH2CH3 Cl R S H CH2CH2Cl CH2CH3 Cl (4) R H C(CH3)3 CH2CH(CH3)2 Cl H C(CH3)3 CH2CH(CH3)2 Cl (1) CH3 CH2CH3 CH2Br Br (2) Cl DC3H7 H H3C CH2CH3 CH2Br Br R S (有旋光性) Cl DC3H7 H R S (有旋光性) (3) CH3 Br H OH H CH3 CH3 Br H HO H CH3 2R,3S 2S,3R (有旋光性) CH3 HBr OH H CH3 CH3 H Br HO H CH3 2R,3R 2S,3S (有旋光性) C6H5 CH3 H H H3C C6H5 CH3 H3C H H CH3 CH3 2R,3R 2S,3S (有旋光性) (4) CH3 H CH3 H CH3 CH3 2R,3S (无旋光性)内消旋体12、 C2H5 CH3 H H H3C C2H5 3R,6R 3S,6S (有旋光性) (5) 3R,6S (无旋光性)内消旋体H H H H C2H5 H3C H H CH3 C2H5 HH H H C2H5 HH3C H H3C C2H5 H H H H

CH2OH HO H H OH CH2OH (6) (7) (8) H HO 2R,4R 2S,4S (有旋光性) CH2OH HO H H OH CH2OH H HO CH2OH H OH H OH CH2OH H HO CH2OH HO H HO H CH2OH H HO 2S,4R(无旋光性) 内消旋体2S,4R(无旋光性)内消旋体Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1R,2R 1S,2S (有旋光性) 1R,2S (无旋光性)内消旋体Cl Cl Cl Cl 分子具有对称面,无旋光性 13、 (3)相同,其它为对映体。 14、 (

Ｃ

(1)(A)BrCH=CBrCH(CH3)CH2CH3, )

CH3COCH(CH3)CH2CH3,

(

Ｄ(B) )

CH2=CHCH(CH3)CH2CH3,

CH2=CClCH(CH3)CH2CH3, (E) CH CCH(CH3)CH2CH3 (2) 都就是旋光体 (3)都具有相同构型 (4)都不能预测 15、 (2)无,其它有。

16、 (1)使用旋光性酸形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用碱水解得到纯净的产物(如

酒石酸)。

(2)使用旋光性碱形成两个非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物(如生物碱类)。

(3)先与丁二酸酐作用形成半酯,再与具有旋光性的碱作用,形成非对映体,然后进行分级结晶,得到结晶后,再用酸水解得到纯净的产物。 17、略

18、 (A)(B) C2H5CH(CH3)CH2CH3 C2H5CH(CH3)C CH 19

、

(B)

CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3

CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3 (A) (C) C C H3C H H CH C C CH3 H H H3C 第六章 1、 (略)

2、 (1)正戊基碘 (2)正丁基溴 (3)正庚基溴 (4) 间溴甲苯沸点相对较高。 3、

(1)C2H5I(2)CH3CH2Br(3)CH3CH2F(4)CH2==CHCl 偶极矩相对较大。 4、 (略)

CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3MgBr (9) CH3 (10) (5) CH3CH=CHCH=CHCH3

(6)

(7)

CH3CH3

(8)

C5H11C(CH3)3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3COOH , H3C (1) CH3-CHBrCH2 , CH3-CHCNCH2 (2) CH3-CH2CH2Br , CH3-CH2CH2OH 5、 COOH COOH (3) Cl Cl , (4) CN (S)-CH3CHCH2OH (13) SC4H9 NO2 (14) NO2 O2N NHNH2 NO2 SO3Na (11) (12) O2N OCH3

6、(1)(B) >(A) (2)(C) >(A)> (B) (3) (C) > (B) >(A) 4)(A)> (B) > (C)

7、 (1)SN2 (2)SN2( 3)SN1 (4)SN1 (5) SN1 (6) SN2 (7) SN1 (8) SN2

8、 (1)SN1,第一个反应快,形成的碳正离子更稳定。 (2)SN2,第一个反应快,空间位阻更小些。 (3)SN2,第一个反应快,空间位阻更小些。 (4)SN2,第二个反应快,空间位阻更小些。 (5) SN2, 第二个反应快, Br- 更容易离去。 (6) SN2,SH- 亲核能力更强些。

(7) SN1,第二个反应快,形成的碳正离子更稳定。

(A) (B) (C) (1) Br2/CCl4 褪色不退色(B) (A) (C) AgNO3/C2H5OH 白色沉淀无白色沉淀(C) (A) (A) (B) (C) (3) AgNO3/C2H5OH 室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀(A) (B) (C) (A) (B) (C) (2) AgNO3/C2H5OH 室温很快出现沉淀微热出现沉淀微热较长时间才有沉淀(A) (B) (C) 9、 10、 SN1 (1) (2)

SN2 E1 > (A)>

E2 (A)> > (B)

( A ) > (B) (B)

> ( A ) > (B)