第五章 脂环烃 (P1 13-114)
1. 分子式 C5H10 的环烷烃的异构体的构造式:(提示 :包括五环、四环和三环)
2. 顺 -1-甲基 -4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解: ae式,其中甲基位于 a键,异丙基位于 e 键
(H 3 C) 2HC
3. 写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说 明原因。 解:
(1) 顺 -1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为 ae 式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅
型构象为 aa和 ee 式二种,稳定性次序为: aa CH CH3 (2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为 aa和 ee式二种; 与反-1,3--二甲基环 己烷可能的椅型构象为 ae式, 稳定性次序为: ee>ae >aa。 (3) 顺 -1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为 ae 式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅 型构象为 aa和 ee 式二种,稳定性次序为: ee>ae >aa。 > 4. 写出下列化合物的构造式(用键线式表示): (1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环 [3.1.1]庚烷 (3)螺 [] 十一烷 (4)methylcyclopropane (5)cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: CH3 CH3 5. 命名下列化合物: 6. 完成下列反应式,带“ * ”的写出产物构型: 1) 这两个反应属亲电加成反应。 2) 3) 高温自由基取代反应 4) 亲电加成反应, 100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。 5) 氧化反应,生成一个内消旋体 6) 7. 丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该 二聚体能发生下列诸反应: (1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个 溴原子;(3)氧化时生成 -羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构, 并写出各步反应式。 答案: 丁二烯的二聚体结构如下: 相关反应式如下: 8. 化合物( A)分子式为 C4H8 ,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液 褪色。 1mol(A)与 1molHBr作用生成( B),(B)也可以从( A)的同分异构体 (C)与 HBr作用得到。化合物( C)分子式也是 C4H8 ,能使溴溶液褪色,也能 使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物( A)(B)( C)的结构式,并写出各步 反应式。 推测结构如下: 该题解题时要注意: